3-(萘-2-磺酰胺)苯甲酸乙酯 | 209173-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-(萘-2-磺酰胺)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl N-(2-naphthalenesulfonyl)-3-aminobenzoate
• 英文别名: ethyl 3-[(2-naphthylsulfonyl)amino]benzoate；Ethyl 3(2-naphthylsulfonamido)benzoate；Benzoic acid, 3-[(2-naphthalenylsulfonyl)amino]-, ethyl ester；ethyl 3-(naphthalen-2-ylsulfonylamino)benzoate
• CAS: 209173-75-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄S
• 分子量: 355.414
• InChiKey: YGNKCTUILKYVIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(萘-2-磺酰胺)苯甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-[3-[hydroxy-bis(4-methoxyphenyl)methyl]phenyl]-N-methylnaphthalene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  比例化学传感器：具有集成荧光系统的风车受体。

  摘要：

  描述了第二代协同化学传感器的合成和荧光性质。该传感器具有两个相互作用的结合袋，用于协同识别两种分析物。合作结合通过形成准分子来激活比例荧光反应。通过NMR，吸收和荧光光谱表征结合。讨论了将识别元件与荧光响应元件分离的优点。

  DOI：

  10.1021/jo001775t
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸乙酯 、 2-萘磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到3-(萘-2-磺酰胺)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  比例化学传感器：具有集成荧光系统的风车受体。

  摘要：

  描述了第二代协同化学传感器的合成和荧光性质。该传感器具有两个相互作用的结合袋，用于协同识别两种分析物。合作结合通过形成准分子来激活比例荧光反应。通过NMR，吸收和荧光光谱表征结合。讨论了将识别元件与荧光响应元件分离的优点。

  DOI：

  10.1021/jo001775t

文献信息

• Substituted benzamides, their production and their use as cysteine protease inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06436925B1

  公开（公告）日：2002-08-20

  Benzamides of the formula I and its tautomeric forms, possible enantiomeric and diastereomeric forms, E and Z forms, and possible physiologically tolerated salts, in which the variables have the following meanings: R1—C1-C6-alkyl, branched or unbranched, where one of the C atoms in this chain may be substituted by a phenyl ring, cyclohexyl ring, indolyl ring and an SCH3 group, and the phenyl ring in turn is substituted by by [sic] a maximum of two R4 radicals, where R4 [lacuna] hydrogen, C1-C4-alkyl, branched or unbranched, —O—C1-C4-alkyl, OH, Cl, F, Br, I, CF3, NO2, NH2, CN, COOH, COO—C1-C4-alkyl, NHCO—C1-C4-alkyl, and R2 can be NR5CO—R6 and NHR5SO2—R6, and R3 is chlorine, bromine, fluorine, C1-C6-alkyl, NHCO—C1-C4-alkyl, NHSO2—C1-C4-alkyl, NO2, —O—C1-C4-alkyl, CN, COOH, CONH2, COO—C1-C4-alkyl, SO2—C1-C4-alkyl, —SO2Ph, SO2NH—C1-C4-alkyl, iodine, SO2NH2 and NH2, and A can be aromatic rings and heteroaromatic rings such as naphthyl, quinolyl, quinoxyl, benzimidazolyl, benzothienyl, quinazolyl, phenyl, thienyl, imidazolyl, pyridyl, pyrimidyl and pyridazyl, it also being possible for the rings to be substituted by by [sic] R9 and up to 2 R8 radicals, and B a bond, —(CH2)m—, —(CH2)m—O—(CH2)o—, —(CH2)o—S—(CH2)m—, —(CH2)o—SO—(CH2)m—, —(CH2)o—SO2—(CH2)m—, —CH═CH—, —C≡C—, —CO—CH═CH—, —(CH2)o—CO—(CH2)m—, —(CH2)m—NHCO—(CH2)o—, —(CH2)m—CONH—(CH2)o—, —(CH2)m—NHSO2—(CH2)o—, —NH—CO—CH═CH—, —(CH2)m—SO2NH—(CH2)o—, A—B together also R5 hydrogen and C1-C4-alkyl and R6 is hydrogen, phenyl, naphthyl, C1-C6-alkyl, linear or branched, it being possible for a C atom in the chain to be substituted by a phenyl ring which itself may also be substituted by one or two R4 radicals, and R8 can be hydrogen, C1-C4-alkyl, branched or unbranched, —O—C1-C4-alkyl, OH, Cl, F, Br, I, CF3, NO2, NH2, CN, COOH, COO—C1-C4-alkyl, —NHCO—C1-C4-alkyl, phenyl, NHCO-phenyl, —NHSO2—C1-C4-alkyl, —NHSO2-phenyl, —SO2—C1-C4-alkyl, pyridine [sic] and SO2-phenyl, R9 hydrogen, —CHR14—(CH2)p—R12 where R12 pyrrolidine [sic], morpholine [sic], piperidine [sic], hexahydroazepine [sic], homopiperazine [sic],  and R10 [lacuna] C1-C6-alkyl, branched or unbranched, and which may also carry a phenyl ring which is in turn substituted by by [sic] a maximum of two R11 radicals, where R11 is hydrogen, C1-C4-alkyl, branched or unbranched, —O—C1-C4-alkyl, OH, Cl, F, Br, I, CF3, NO2, NH2, CN, COOH, COO—C1-C4-alkyl, NHCO—C1-C4-alkyl, —NHSO2—C1-C4-alkyl and —SO2—C1-C4-alkyl; and R13 is hydrogen and C1-C6-alkyl, branched or unbranched, and n,p is [sic], independently of one another, a number 0, 1 or 2, and m,o is [sic], independently of one another, a number 0, 1, 2, 3 or 4.

  公式I的苯甲酰胺及其互变异构形式、可能的对映异构体和顺反异构体形式、E和Z形式，以及可能的生理上可耐受的盐，其中变量具有以下含义：R1—C1-C6-烷基，支链或直链，其中这条链中的一个C原子可能被苯环、环己基环、吲哚基和SCH3基取代，而苯环则被最多两个R4基取代，其中R4是氢、C1-C4-烷基、支链或直链、—O—C1-C4-烷基、羟基、氯、氟、溴、碘、三氟甲基、硝基、氨基、氰基、羧基、—COO—C1-C4-烷基、NHCO—C1-C4-烷基；R2可以是NR5CO—R6和NHR5SO2—R6；R3是氯、溴、氟、C1-C6-烷基、NHCO—C1-C4-烷基、NHSO2—C1-C4-烷基、硝基、—O—C1-C4-烷基、氰基、羧基、酰胺、—COO—C1-C4-烷基、SO2—C1-C4-烷基、—SO2Ph、SO2NH—C1-C4-烷基、碘、SO2NH2和氨基；A可以是芳香环和杂环，如萘基、喹啉基、喹氧基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、喹唑基、苯基、噻吩基、咪唑基、吡啶基、嘧啶基和吡啶二唑基，环也可能被最多两个R8基取代；B是键、—(CH2)m—、—(CH2)m—O—(CH2)o—、—(CH2)o—S—(CH2)m—、—(CH2)o—SO—(CH2)m—、—(CH2)o—SO2—(CH2)m—、—CH=CH—、—C≡C—、—CO—CH=CH—、—(CH2)o—CO—(CH2)m—、—(CH2)m—NHCO—(CH2)o—、—(CH2)m—CONH—(CH2)o—、—(CH2)m—NHSO2—(CH2)o—、—NH—CO—CH=CH—、—(CH2)m—SO2NH—(CH2)o—，A—B共同也是R5氢和C1-C4-烷基，R6是氢、苯基、萘基、C1-C6-烷基，直链或支链，链中的一个C原子可以被苯环取代，而苯环本身也可能被一个或两个R4基取代；R8可以是氢、C1-C4-烷基、支链或直链、—O—C1-C4-烷基、羟基、氯、氟、溴、碘、三氟甲基、硝基、氨基、氰基、羧基、—COO—C1-C4-烷基、苯基、NHCO-苯基、—NHSO2—C1-C4-烷基、—NHSO2-苯基、—SO2—C1-C4-烷基、吡啶及苯基，R9是氢、—CHR14—(CH2)p—R12，其中R12是吡咯烷、吗啉、哌啶、六氢异氮杂环、异哌嗪，R10是C1-C6-烷基，支链或直链，也可能携带一个可能被最多两个R11基取代的苯环，其中R11是氢、C1-C4-烷基、支链或直链、—O—C1-C4-烷基、羟基、氯、氟、溴、碘、三氟甲基、硝基、氨基、氰基、羧基、—COO—C1-C4-烷基、NHCO—C1-C4-烷基、—NHSO2—C1-C4-烷基和—SO2—C1-C4-烷基；R13是氢和C1-C6-烷基，支链或直链；n，p分别是0、1或2；m，o分别是0、1、2、3或4。
• US6103720A
  申请人：——

  公开号：US6103720A

  公开（公告）日：2000-08-15
• US6436925B1
  申请人：——

  公开号：US6436925B1

  公开（公告）日：2002-08-20
• Cooperative Ratiometric Chemosensors:  Pinwheel Receptors with an Integrated Fluorescence System
  作者：Joseph Raker、Timothy E. Glass

  DOI：10.1021/jo001775t

  日期：2001.10.1

  The synthesis and fluorescent properties of a second generation cooperative chemical sensor are described. The sensor has two interacting binding pockets for cooperative recognition of two analytes. Cooperative binding activates a ratiometric fluorescent response via formation of an excimer. Binding was characterized by NMR, absorption, and fluorescence spectroscopy. The advantages of separating the

  描述了第二代协同化学传感器的合成和荧光性质。该传感器具有两个相互作用的结合袋，用于协同识别两种分析物。合作结合通过形成准分子来激活比例荧光反应。通过NMR，吸收和荧光光谱表征结合。讨论了将识别元件与荧光响应元件分离的优点。