2-methyl-5,6-dihydrobenzocinnolin-3(2H)-one | 31384-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-5,6-dihydrobenzocinnolin-3(2H)-one
• 英文别名: 5,6-dihydronaphtho[2,1-e]-2-methylpyridazin-3-one；2-methyl-5,6-dihydro-2H-benzo[h]cinnolin-3-one；2-Methyl-5,6-dihydrobenzo[h]cinnolin-3-one
• CAS: 31384-35-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: WWBCANSALKPWCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5,6-dihydrobenzocinnolin-3(2H)-one 在 一水合肼 作用下， 反应 48.0h， 生成 2-methyl-4-aminobenzocinnolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  5，6-二氢苯并[ h ] cinnolinones对肼的行为。的苯并[合成ħ ] cinnolinones和4-氨基苯并[ ħ ] cinnolinones

  摘要：

  据报道，在回流的水合肼中将4,4a，5,6-四氢和5,6-二氢苯并噻吩甲酮进行脱氢和胺化反应，得到新的苯并[ h ]邻苯二酚和4-氨基苯并[ h ]邻苯二酚，并提出了反应机理。实验还扩展到4，4a-二氢-5 H-茚并哒嗪酮，该肼经历肼诱导的脱氢成5 H-茚并哒嗪-3-酮，但随后没有胺化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360226
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4,4a-trans-4,4a,5,6-tetrahydronaphtho[2,1-e]-2-methylpyridazin-3-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以98.7%的产率得到2-methyl-5,6-dihydrobenzocinnolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Koichi; Senoh, Akihiro; Ueno, Kazunori, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 4, p. 723 - 731

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Behavior of 5,6-dihydrobenzo[<i>h</i>]cinnolinones towards hydrazine. Synthesis of benzo[<i>h</i>]cinnolinones and of 4-Aminobenzo[<i>h</i>]cinnolinones
  作者：Stefania Villa、Giacomo Luca Evoli、Giorgio Cignarella、Michela M. Curzu、Gérard A. Pinna

  DOI：10.1002/jhet.5570360226

  日期：1999.3

  Dehydrogenation and amination of 4,4a,5,6-tetrahydro and 5,6-dihydrobenzocinnolinones in refluxing hydrazine hydrate to give new benzo[h]cinnolinones and 4-aminobenzo[h]cinnolinones are reported, and reaction mechanisms proposed. Experiments were also extended to 4,4a-dihydro-5H-indenopyridazinone which underwent hydrazine induced dehydrogenation to 5H-indenopyridazin-3-one but not subsequent amination.

  据报道，在回流的水合肼中将4,4a，5,6-四氢和5,6-二氢苯并噻吩甲酮进行脱氢和胺化反应，得到新的苯并[ h ]邻苯二酚和4-氨基苯并[ h ]邻苯二酚，并提出了反应机理。实验还扩展到4，4a-二氢-5 H-茚并哒嗪酮，该肼经历肼诱导的脱氢成5 H-茚并哒嗪-3-酮，但随后没有胺化。
• Suzuki, Koichi; Senoh, Akihiro; Ueno, Kazunori, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 4, p. 723 - 731
  作者：Suzuki, Koichi、Senoh, Akihiro、Ueno, Kazunori

  DOI：——

  日期：——