6β,12-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-9α,11-carbonyldioxydrim-7-ene | 192566-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 6β,12-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-9α,11-carbonyldioxydrim-7-ene
• 英文别名: (4S,4'aS,5'R,8'aS)-5'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7'-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4',4',8'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-4,8'-2,3,4a,5-tetrahydro-1H-naphthalene]-2-one
• CAS: 192566-89-5
• 化学式: C₂₈H₅₂O₅Si₂
• 分子量: 524.889
• InChiKey: OHIGYBVFNDKLHS-BYXJMBFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.08
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β,12-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-9α,11-carbonyldioxydrim-7-ene 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 珀勒内A
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of zamoranic acid. Part 10. Homochiral hemisynthesis of pereniporin A

  摘要：

  从 15-hydroxylabda-7,13-dien-17-oic acid（扎莫拉酸）中得到的 12-acetoxydrima-7,9(11)-diene 1 作为一种关键中间体，通过碳酸酯 2 同手性半合成高度官能化的 drimanes（如重要的抗生素 pereniporin A 3），其合成多功能性得到了强调。

  DOI：

  10.1039/a700377c
• 作为产物：
  描述：

  12-acetoxy-9α,11-carbonyldioxydrim-7-en-6-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 6β,12-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-9α,11-carbonyldioxydrim-7-ene
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of zamoranic acid. Part 10. Homochiral hemisynthesis of pereniporin A

  摘要：

  从 15-hydroxylabda-7,13-dien-17-oic acid（扎莫拉酸）中得到的 12-acetoxydrima-7,9(11)-diene 1 作为一种关键中间体，通过碳酸酯 2 同手性半合成高度官能化的 drimanes（如重要的抗生素 pereniporin A 3），其合成多功能性得到了强调。

  DOI：

  10.1039/a700377c

文献信息

• Chemistry of zamoranic acid. Part 10. Homochiral hemisynthesis of pereniporin A
  作者：Julio G. Urones、David Díez、Patricio M. Gómez、Isidro S. Marcos、Pilar Basabe、Rosalina F. Moro

  DOI：10.1039/a700377c

  日期：——

  The synthetic versatility of 12-acetoxydrima-7,9(11)-diene 1 obtained from 15-hydroxylabda-7,13-dien-17-oic acid (zamoranic acid), as a key intermediate in the homochiral semisynthesis of highly functionalized drimanes such as pereniporin A 3, an important antibiotic, through the carbonate 2, is highlighted.

  从 15-hydroxylabda-7,13-dien-17-oic acid（扎莫拉酸）中得到的 12-acetoxydrima-7,9(11)-diene 1 作为一种关键中间体，通过碳酸酯 2 同手性半合成高度官能化的 drimanes（如重要的抗生素 pereniporin A 3），其合成多功能性得到了强调。