(1R,2R,8aR)-1,2-bis(methoxymethoxy)indolizidine | 212902-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1R,2R,8aR)-1,2-bis(methoxymethoxy)indolizidine
• 英文别名: (1R,2R,8aR)-1,2-bis(methoxymethoxy)octahydroindolizine；(1R,2R,8aR)-1,2-bis(methoxymethoxy)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine
• CAS: 212902-72-2
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: VKEJYRHWOHATFN-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,8aR)-1,2-bis(methoxymethoxy)indolizidine 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以76%的产率得到(1S,2S,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8alpha-八氢吲嗪-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  使用官能化的环硝酮的环加成反应合成三羟基吡咯烷和吲哚并核苷，以及（+）-和（-）-龙胆草碱的合成

  摘要：

  3,4- isopropylidenedioxy-的环加成Δ 1吡咯啉-1-氧化物（9），（3小号，4小号）-3,4-二（甲氧基甲氧基） - Δ 1 -pyrroline- Ñ氧化物（28），和其（3 - [R，4 - [R ）-对映体，用适当官能化的烯烃已导致1,2,6- trihydroxypyrrolizidines的合成14,33和耳鼻喉科-33，和1,2,7- trihydroxyindolizidines 22,39和耳鼻喉科-39。在这些合成中，两个对映异构体中间体的脱氧导致制备了二羟基化的吲哚唑烷（+）-龙胆草碱及其（-）-对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00572-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-bis(methoxymethoxy)-4-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxybutyraldehyde 在 sodium azide 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二正丁基氧化锡 、 magnesium 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.58h， 生成 (1R,2R,8aR)-1,2-bis(methoxymethoxy)indolizidine
  参考文献：
  名称：

  （ - ） - lentiginosine的全合成

  摘要：

  （ - ） -的一种简单实用的合成lentiginosine 2具有良好的总收率已经从可商购的二d酒石酸盐来实现的。关键步骤是对醛的高度立体选择性格氏反应和施陶丁格还原反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.04.011