(1S)-6,7-dimethoxy-1,2-dimethyl-1-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinoline | 204003-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S)-6,7-dimethoxy-1,2-dimethyl-1-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 204003-37-2
• 化学式: C₁₄H₁₈F₃NO₂
• 分子量: 289.298
• InChiKey: PZKHXVOUDMKCNJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-6,7-dimethoxy-1,2-dimethyl-1-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinoline 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.91h， 生成 [(1R)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 1-三氟甲基四氢异喹啉生物碱的立体选择性全合成

  摘要：

  对映异构纯 1-三氟甲基-四氢异喹啉生物碱类似物，其中 C-1 是四元立体中心，已通过 N-芳基乙基 γ-三氟-β-亚氨基亚砜 (R)-3 的立体选择性分子内 Pictet-Spengler 反应合成，和亚磺酰基助剂的后续详细说明。立体中心的绝对立体化学通过对 α-苯基丙酸酯 (1R,2'S)-10 进行 X 射线衍射测定。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<435::aid-ejoc435>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-6,7-dimethoxy-1-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]-1-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-isoquinoline 在 镍 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (1S)-6,7-dimethoxy-1,2-dimethyl-1-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 1-三氟甲基四氢异喹啉生物碱的立体选择性全合成

  摘要：

  对映异构纯 1-三氟甲基-四氢异喹啉生物碱类似物，其中 C-1 是四元立体中心，已通过 N-芳基乙基 γ-三氟-β-亚氨基亚砜 (R)-3 的立体选择性分子内 Pictet-Spengler 反应合成，和亚磺酰基助剂的后续详细说明。立体中心的绝对立体化学通过对 α-苯基丙酸酯 (1R,2'S)-10 进行 X 射线衍射测定。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<435::aid-ejoc435>3.0.co;2-2

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Enantiomerically Pure 1-Trifluoromethyl Tetrahydroisoquinoline Alkaloids
  作者：Pierfrancesco Bravo、Marcello Crucianelli、Alessandra Farina、Stefano Valdo Meille、Alessandro Volonterio、Matteo Zanda

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<435::aid-ejoc435>3.0.co;2-2

  日期：1998.3

  Enantiomerically pure 1-trifluoromethyl-tetrahydroisoquinoline alkaloid analogues, in which C-1 is a quaternary stereogenic centre, have been synthesized by stereoselective intramolecular Pictet-Spengler reaction of the N-arylethyl γ-trifluoro-β-iminosulfoxide (R)-3, and subsequent elaborations of the sulfinyl auxiliary. The absolute stereochemistry of the stereogenic centre was determined by X-ray

  对映异构纯 1-三氟甲基-四氢异喹啉生物碱类似物，其中 C-1 是四元立体中心，已通过 N-芳基乙基 γ-三氟-β-亚氨基亚砜 (R)-3 的立体选择性分子内 Pictet-Spengler 反应合成，和亚磺酰基助剂的后续详细说明。立体中心的绝对立体化学通过对 α-苯基丙酸酯 (1R,2'S)-10 进行 X 射线衍射测定。