3-N-异戊基-N-乙氨基-6-甲基-7-苯氨基荧烷 | 70516-41-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3-N-异戊基-N-乙氨基-6-甲基-7-苯氨基荧烷
• 中文别名: 3-(N-乙基-异戊氨基)-6-甲基-7-苯胺基荧烷；6'-[乙基(3-甲基丁基)氨基]-3'-甲基-2'-(苯基氨基)-螺[异苯并呋喃-1(3H),9'-[9H]占吨]-3-酮；6"-[乙基(3-甲基丁基)氨基]-3"-甲基-2"-(苯基氨基)-螺[异苯并呋喃-1(3H),9"-[9H]占吨]-3-酮；3-N-异戊基-N-乙氨基-6-甲基-7-苯氨基荧烷;6'-[乙基(3-甲基丁基)氨基]-3'-甲基-2'-(苯基氨基)-螺[异苯并呋喃-1(3H),9'-[9H]占吨]-3-酮;3-N-异戊基-N-乙氨基-6-甲基-7-苯氨基荧烷;3-(N-乙基-异戊氨基)-6-甲基-7-苯胺基荧烷;6'-(N-异戊基-N-乙基氨基)-3'-甲基-2'-苯基氨基荧烷；S-205
• 英文名称: 2'-anilino-6'-(N-ethyl-N-isopentyl)amino-3'-methylspiro[isobenzofuran-1(3H),9'-(9H)xanthen]-3-one
• 英文别名: 2'-anilino-6'-[ethyl(3-methylbutyl)amino]-3'-methylspiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthene]-3-one；2'-anilino-6'-[ethyl(3-methylbutyl)amino]-3'-methylspiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 70516-41-5
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₃
• 分子量: 518.656
• InChiKey: HUSIBQLZEMMTCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168℃
• 沸点：
  692.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.2 at 20℃
• 物理描述：
  DryPowder

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

3-N-异戊基-N-乙氨基-6-甲基-7-苯氨基荧烷是一种性能优良的成色剂。该荧烷化合物存在两种不同的晶型：一种高熔点结晶，其熔点范围在164～168℃之间；另一种低熔点结晶，其熔点范围为145～156℃之间。在这两种晶型中，作为热或压敏记录材料的成色剂时，高熔点结晶的化合物具有发色速度快、不易褪色的优点。

制备

一种高熔点3-N-异戊基-N-乙氨基-6-甲基-7-苯氨基荧烷的制备方法所得产物熔点在164～168℃之间。具体步骤如下：将36.5克2-[4-(N-乙基-N-异戊基)氨基-2-羟基苯甲酰基]苯甲酸钠和21.3克4-甲氧基-2-甲基二苯胺溶解于120mL浓硫酸中，20℃下搅拌保温20小时。反应结束后，将混合物加入1升冰水中，过滤并用水充分洗涤。随后在不断搅拌下，向其中加入500mL水，并滴加液碱中和过量的酸。再加入16克氢氧化钠，调节体系为碱性后升温至反应终点，然后进行过滤、用大量水洗涤并干燥。所得粗品经甲苯重结晶，最终得到39.5克3-N-异戊基-N-乙氨基-6-甲基-7-苯氨基荧烷，收率为76.2%。

应用

3-N-异戊基-N-乙氨基-6-甲基-7-苯氨基荧烷是一种黑色荧烷类热压敏染料。这类染料通常为无色或浅色结晶，当与显色剂（如酸性白土、双酚A、POB等）接触时，由于分子内部内酯环的开裂而显现颜色。

用途

主要用于热(压)敏纸成色剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-异戊基-N-乙氨基-6-甲基-7-苯氨基荧烷 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  QUENCHER

  摘要：

  一种淬灭剂被公开，该淬灭剂具有以下一般公式(1)表示的化合物： 其中R5各自独立代表一个卤素原子、一个烷基团、一个烷氧基团、一个烷硫基团、一个带有或不带有取代基的氨基团、一个羟基、一个芳基团、一个芳氧基团或一个芳烷基团；R6代表一个具有可聚合不饱和基团、一个羟基或类似基团的集团；Y1代表一个氧原子或类似；An代表一个阴离子；Ar1代表一个特定的环结构；*和**代表结合位置；Ar2代表一个苯环、一个萘环或一个蒽环；n1代表一个特定的整数； 并且一般公式(1)中的以下结构(1-10)是一个不对称结构； (其中R5、Y1、Ar1、Ar2、n1、*和**与上述描述相同)。

  公开号：

  US20170342031A1
• 作为产物：
  描述：

  生成 3-N-异戊基-N-乙氨基-6-甲基-7-苯氨基荧烷
  参考文献：
  名称：

  Why Does a Color-Developing Phenomenon Occur on Thermal Paper Comprising of a Fluoran Dye and a Color Developer Molecule?

  摘要：

  基于对S-205和双酚A反应制备的分离黑色化合物的光谱分析（红外光谱和核磁共振），阐明了热敏纸显色机理，该机理包括荧光染料（S-205）和显色剂分子（如双酚A）。我们提出，这种黑色化合物实际上是一种显色络合物（CDC），其具有确定的摩尔比（S-205：双酚A=1：4），该络合物是通过氢键作用在开放形式的S-205（由S-205的环状内酯键断裂生成：两性离子）和双酚A之间形成的。与CDC形成相关的焓增对于热敏纸上的黑色形成起着重要作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2225

文献信息

• THERMOCHROMIC PIGMENT COMPOSITIONS
  申请人：SOCIETE BIC

  公开号：US20200207699A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  A thermochromic pigment composition including compounds of formula (I): in which: X represents CHR 2 , O, OCO or CH═CH; Y represents O, COO, or OCOO; R 1 represents H or (CH 2 ) p CH 3 ; R 2 represents phenyl or H; m=12-18; n=0-14; p=12-18; and on the condition that, if n=0, X represents CHR 2 or CH═CH. The thermochromic pigment compositions having compounds of formula (I), include thermochromic pigment microcapsules. The thermochromic pigment capsules are useable for thermochromic pigment compositions in ink which may be used writing instruments.

  一种热变色颜料组合物，包括以下化合物（I）的化合物： 其中：X代表CHR2、O、OCO或CH═CH；Y代表O、COO或OCOO；R1代表H或（CH2）pCH3；R2代表苯基或H；m=12-18；n=0-14；p=12-18；并且在条件下，如果n=0，X代表CHR2或CH═CH。含有化合物（I）的热变色颜料组合物包括热变色颜料微胶囊。这些热变色颜料胶囊可用于墨水中的热变色颜料组合物，可用于书写工具。
• [EN] DIESTER OF BISPHENOL FLUORENE COMPOUNDS AND THERMOCHROMIC PIGMENT COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME<br/>[FR] DIESTER DE COMPOSÉS DE BISPHÉNOL FLUORÈNE ET COMPOSITIONS DE PIGMENTS THERMOCHROMIQUES COMPRENANT CELUI-CI
  申请人：SOCIÉTÉ BIC

  公开号：WO2020064537A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  The present invention relates to the use of a compound represented by formula (I), wherein R1 and R2, identical or different, represent a C2-C30 alkyl group, a C2-C30 alkenyl group, a C2-C30 alkynyl group, or a C2-C30 alkoxy group, said alkyl, alkenyl, alkynyl, or alkoxy groups being optionally substituted with at least one hydroxy, halogen, amino, C1-C8 alkyl, or C1-C8 alkoxy group, as a temperature change regulating agent in a thermochromic ink composition. The present invention also relates to thermochromic pigment microcapsules comprising a compound of formula (I) according to the invention, to ink compositions comprising such thermochromic pigment microcapsules, and to writing instruments comprising such ink compositions. Finally, the invention also relates to a specific compound of formula (II) as such.

  本发明涉及使用式（I）所表示的化合物作为温度变化调节剂，其中R1和R2，相同或不同，表示C2-C30烷基，C2-C30烯基，C2-C30炔基或C2-C30烷氧基，所述烷基，烯基，炔基或烷氧基可以选择地被替换为至少一个羟基，卤素，氨基，C1-C8烷基或C1-C8烷氧基。本发明还涉及包含本发明中式（I）的化合物的热致变色颜料微囊，含有这样的热致变色颜料微囊的油墨组合物，以及含有这样的油墨组合物的书写工具。最后，本发明还涉及式（II）的特定化合物。
• 一步法制备黑色荧烷类热压敏染料的方法
  申请人：浙江鸿盛化工有限公司

  公开号：CN105838105B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明公开了一种一步法制备黑色荧烷类热压敏染料的方法，包括如下步骤：1)、酸催化缩合成环：先在较低沸点有机溶剂Ⅰ中加入二苯甲酮衍生物和2‑甲基‑4‑甲氧基二苯胺，然后于搅拌下加入硫酸溶液，升温至回流温度反应1.5～4.5h；2)、后处理精制：向步骤1)所得的反应液中加入水，利用放热回收较低沸点有机溶剂Ⅰ；再向所得的回收处理后反应液中加入非极性溶剂Ⅱ，加热回流分去水相获得有机相；将有机相冷却结晶、过滤、溶剂洗涤，洗涤后干燥，得到黑色荧烷类热压敏染料。
• Utilisation pour la coloration des fibres kératiniques d'une composition comprenant un composé comportant un cycle lactone et/ou le colorant correspondant à ce composé dont le cycle lactone est ouvert
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1537853A1

  公开（公告）日：2005-06-08

  La présente invention a pour objet l'utilisation pour la coloration des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, d'une composition comprenant au moins un composé comportant un cycle lactone et / ou le colorant correspondant à ce composé dont le cycle lactone est ouvert. La présente invention permet en particulier d'obtenir une coloration des fibres kératiniques avec des reflets intenses et tenaces pouvant être modifiée, effacée et reformée plusieurs fois sans perte de couleur.

  本发明的目的是将一种组合物用于角蛋白纤维，特别是人类角蛋白纤维（如头发）的着色，该组合物包含至少一种含有内酯环的化合物和/或与该化合物相对应的染料，其内酯环是开放的。 本发明尤其可以为角蛋白纤维着色，使其具有强烈而坚韧的亮点，可多次修改、擦除和重 新着色而不掉色。
• METHOD FOR PREPARING THERMOCHROMIC WATER-BASED GEL INK COMPOSITIONS, AND THERMOCHROMIC WATER-BASED GEL INK COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：Société BIC

  公开号：EP3904468A1

  公开（公告）日：2021-11-03

  The present invention relates to a method for preparing a thermochromic water-based gel ink composition, as well as a thermochromic water-based gel ink composition thereof comprising a specific monocarboxylic or polycarboxylic acid. The present invention also concerns a writing instrument, such as a ballpoint pen, a brush pen, a marker, a highlighter, and a felt pen, comprising a thermochromic water-based gel ink composition according to the invention.

  本发明涉及一种热致变色水基凝胶墨水组合物的制备方法，以及其中包含特定单羧酸或多羧酸的热致变色水基凝胶墨水组合物。本发明还涉及一种书写工具，如圆珠笔、毛笔、记号笔、荧光笔和毛毡笔，其中包含根据本发明制备的热致变色水性凝胶墨水组合物。