2,5,8,11,14,35,38,41,44,47-decaoxahexacyclo[46.2.2.015,24.018,23.025,34.026,31]dopentaconta-1(51),15(24),16,18,20,22,25(34),26,28,30,32,48(52),49-tridecaene | 228861-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5,8,11,14,35,38,41,44,47-decaoxahexacyclo[46.2.2.015,24.018,23.025,34.026,31]dopentaconta-1(51),15(24),16,18,20,22,25(34),26,28,30,32,48(52),49-tridecaene
• CAS: 228861-34-5；229180-67-0
• 化学式: C₄₂H₄₈O₁₀
• 分子量: 712.837
• InChiKey: YGCVKBFMQMVQRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 、 1,1-[1,4-phenylenebis(methylene)]bis-4,4'-pyridylpiridinium bis(hexafluorophosphate) 、 2,5,8,11,14,35,38,41,44,47-decaoxahexacyclo[46.2.2.015,24.018,23.025,34.026,31]dopentaconta-1(51),15(24),16,18,20,22,25(34),26,28,30,32,48(52),49-tridecaene 以 乙腈 为溶剂， 反应 240.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [2]链烷烃的非对映选择性自组装

  摘要：

  已经合成了两种结合了联萘酚或两个 D-甘露醇单元的手性 π 富电子冠醚，并证明了它们结合联吡啶客体的能力。两种冠醚都可以与环双（百草枯-对亚苯基）机械联锁，以提供两种手性 [2] 链烷烃。此外，这些冠醚还与包含 2,2'-二羟基-1,1'-联萘基间隔基的四阳离子环烷机械联锁，以提供非对映异构 [2] 链烷烃的混合物。这些混合物的组成是通过 1H-NMR 光谱和 HPLC 分析确定的，这表明在链环的动力学控制自组装过程中发生了适度的非对映选择 (56:44–67:33)。自由能壁垒 (12.8-16. 8 kcal mol-1) 与一个大环成分通过另一个空腔的旋转相关，反之亦然，这是通过变温 1H-NMR 光谱确定的。此外，还确定了另一个涉及机械互锁大环平均平面相互“摇摆”的动态过程，并确定了相关的自由能垒（10.3-10.4 kcal mol-1）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<995::aid-ejoc995>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis[2-(2-(2-(2-toluene-p-sulfonylethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy]benzene 、 S-1,1'-联-2-萘酚 在 caesium carbonate 、 cesium 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以21%的产率得到2,5,8,11,14,35,38,41,44,47-decaoxahexacyclo[46.2.2.015,24.018,23.025,34.026,31]dopentaconta-1(51),15(24),16,18,20,22,25(34),26,28,30,32,48(52),49-tridecaene
  参考文献：
  名称：

  [2]链烷烃的非对映选择性自组装

  摘要：

  已经合成了两种结合了联萘酚或两个 D-甘露醇单元的手性 π 富电子冠醚，并证明了它们结合联吡啶客体的能力。两种冠醚都可以与环双（百草枯-对亚苯基）机械联锁，以提供两种手性 [2] 链烷烃。此外，这些冠醚还与包含 2,2'-二羟基-1,1'-联萘基间隔基的四阳离子环烷机械联锁，以提供非对映异构 [2] 链烷烃的混合物。这些混合物的组成是通过 1H-NMR 光谱和 HPLC 分析确定的，这表明在链环的动力学控制自组装过程中发生了适度的非对映选择 (56:44–67:33)。自由能壁垒 (12.8-16. 8 kcal mol-1) 与一个大环成分通过另一个空腔的旋转相关，反之亦然，这是通过变温 1H-NMR 光谱确定的。此外，还确定了另一个涉及机械互锁大环平均平面相互“摇摆”的动态过程，并确定了相关的自由能垒（10.3-10.4 kcal mol-1）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<995::aid-ejoc995>3.0.co;2-k

文献信息

• Diastereoselective Self-Assembly of [2]Catenanes
  作者：Peter R. Ashton、Aaron M. Heiss、Dario Pasini、Françisco M. Raymo、Andrew N. Shipway、J. Fraser Stoddart、Neil Spencer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<995::aid-ejoc995>3.0.co;2-k

  日期：1999.5

  could be interlocked mechanically with cyclobis(paraquat-p-phenylene) to afford two chiral [2]catenanes. Furthermore, these crown ethers were also mechanically interlocked with a tetracationic cyclophane incorporating a 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl spacer to afford mixtures of diastereoisomeric [2]catenanes. The composition of these mixtures was determined by 1H-NMR-spectroscopic and HPLC analyses

  已经合成了两种结合了联萘酚或两个 D-甘露醇单元的手性 π 富电子冠醚，并证明了它们结合联吡啶客体的能力。两种冠醚都可以与环双（百草枯-对亚苯基）机械联锁，以提供两种手性 [2] 链烷烃。此外，这些冠醚还与包含 2,2'-二羟基-1,1'-联萘基间隔基的四阳离子环烷机械联锁，以提供非对映异构 [2] 链烷烃的混合物。这些混合物的组成是通过 1H-NMR 光谱和 HPLC 分析确定的，这表明在链环的动力学控制自组装过程中发生了适度的非对映选择 (56:44–67:33)。自由能壁垒 (12.8-16. 8 kcal mol-1) 与一个大环成分通过另一个空腔的旋转相关，反之亦然，这是通过变温 1H-NMR 光谱确定的。此外，还确定了另一个涉及机械互锁大环平均平面相互“摇摆”的动态过程，并确定了相关的自由能垒（10.3-10.4 kcal mol-1）。