(2-Methyl-cyclopentyl)-phosphonic acid diethyl ester | 204327-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (2-Methyl-cyclopentyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 1-Diethoxyphosphoryl-2-methylcyclopentane
• CAS: 204327-71-9
• 化学式: C₁₀H₂₁O₃P
• 分子量: 220.249
• InChiKey: PUMHKFKBNYPIHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴戊烷 在 sodium hydroxide 、 十二烷基三甲基氯化铵 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2-Methyl-cyclopentyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Cycloalkylphosphonates from (Phenylsulfonyl)methylphosphonate

  摘要：

  Cycloalkylphosphonate derivatives were synthesized in excellent overall yields, in two steps by the bis-alkylation of (phenylsulfonyl)methylphosphonate with omega-dibromoalkanes in the presence of a phase transfer catalyst followed by desulfonation.

  DOI：

  10.1080/00397919808005076

文献信息

• Modular and Facile Access to Chiral α-Aryl Phosphates via Dual Nickel- and Photoredox-Catalyzed Reductive Cross-Coupling
  作者：Hepan Wang、Purui Zheng、Xiaoqiang Wu、Yuqiang Li、Tao XU

  DOI：10.1021/jacs.1c12424

  日期：2022.3.9

  This dual catalytic regime exhibited high efficiency and good functional group compacity. A wide variety of substrates bearing a diverse set of functional groups could be converted into chiral phosphates in good to excellent yields and enantioselectivities. The utility of the method was also demonstrated by the development of a new phosphine ligand and the synthesis of enzyme inhibitor derivatives

  手性含膦骨架是生物活性天然产物、药物、手性催化剂和配体中的重要基序。在此，我们报告了一个通用的模块化平台，通过 α-溴磷酸盐和芳基碘化物之间的 Ni/光氧化还原催化的对映收敛还原交叉偶联来获得手性 α-芳基磷化合物。这种双重催化方案表现出高效率和良好的官能团紧密性。具有多种官能团的多种底物可以转化为手性磷酸盐，具有良好的产率和对映选择性。新膦配体的开发和酶抑制剂衍生物的合成也证明了该方法的实用性。
• Nifant'ev, E. E.; Magdeeva, R. K.; Dolidze, A. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 1.1, p. 83 - 92
  作者：Nifant'ev, E. E.、Magdeeva, R. K.、Dolidze, A. V.、Ingorokva, K. V.、Samkharadze, L. O.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• NIFANTEV, EH. E.;MAGDEEVA, R. K.;DOLIDZE, A. V.;INGOROKVA, K. V.;SAMXARAD+, ZH. OBSHCH. XIMII, 61,(1991) N, S. 96-106
  作者：NIFANTEV, EH. E.、MAGDEEVA, R. K.、DOLIDZE, A. V.、INGOROKVA, K. V.、SAMXARAD+

  DOI：——

  日期：——
• DOLIDZE, A. V.;INGOROKVA, K. V.;MAGDEEVA, R. K.;NIFANTEV, EH. E., IZV. AN GSSR. CEP. XIM., 13,(1987) N 4, 309-311
  作者：DOLIDZE, A. V.、INGOROKVA, K. V.、MAGDEEVA, R. K.、NIFANTEV, EH. E.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：DOLIDZE A. V.、 INGOROKVA K. V.、 MAGDEEVA R. K.、 NIFANTEV EH. E.

  DOI：——

  日期：——