8-Chloro-6,7-dicyano-4-pyrrolidinopyrrolo[1',2':1,2]imidazo[5,4-c][1,2,6]thiadiazine | 278600-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 8-Chloro-6,7-dicyano-4-pyrrolidinopyrrolo[1',2':1,2]imidazo[5,4-c][1,2,6]thiadiazine
• 英文别名: 3-Chloro-9-pyrrolidin-1-yl-11-thia-2,7,10,12-tetrazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(12),3,5,7,9-pentaene-4,5-dicarbonitrile
• CAS: 278600-25-2
• 化学式: C₁₃H₈ClN₇S
• 分子量: 329.772
• InChiKey: KBXQYRTYBCVXPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 8-Chloro-6,7-dicyano-4-pyrrolidinopyrrolo[1',2':1,2]imidazo[5,4-c][1,2,6]thiadiazine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到6,7-Dicyano-4,8-dipyrrolidinopyrrolo[1',2':1,2]imidazo[5,4-c][1,2,6]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  四氰基乙烯与SCl 2的反应; 新的分子重排

  摘要：

  氯离子催化将SCl 2加到TCNE中，得到4-二氰基亚甲基-1,2,6-噻二嗪2（60％），具有两个较小的副产物（5％），它们具有广泛的分子重排，嘧啶 4和吡咯并咪唑硫二嗪5。提出的所有三种产物形成的机制都涉及SCl 2与一种氰基双子座和邻位的氰基参加邻近的群体。二氰基亚甲基噻二嗪2与SCl 2进一步反应，得到吡咯并1，2，6-噻二嗪19。吡咯并咪唑并噻二嗪5的两个氯原子被依次取代吡咯烷得到高产率的取代产物20和21。1 H和13 C NMR谱 结果表明，噻二嗪上吡咯烷环的旋转比吡咯环上的旋转慢得多，并且在新的14π三环杂芳族体系中存在电子离域。

  DOI：

  10.1039/b000209g
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4,8-dichloropyrrolo[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c][1,2,6]thiadiazine-6,7-dicarbonitrile 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到8-Chloro-6,7-dicyano-4-pyrrolidinopyrrolo[1',2':1,2]imidazo[5,4-c][1,2,6]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  四氰基乙烯与SCl 2的反应; 新的分子重排

  摘要：

  氯离子催化将SCl 2加到TCNE中，得到4-二氰基亚甲基-1,2,6-噻二嗪2（60％），具有两个较小的副产物（5％），它们具有广泛的分子重排，嘧啶 4和吡咯并咪唑硫二嗪5。提出的所有三种产物形成的机制都涉及SCl 2与一种氰基双子座和邻位的氰基参加邻近的群体。二氰基亚甲基噻二嗪2与SCl 2进一步反应，得到吡咯并1，2，6-噻二嗪19。吡咯并咪唑并噻二嗪5的两个氯原子被依次取代吡咯烷得到高产率的取代产物20和21。1 H和13 C NMR谱 结果表明，噻二嗪上吡咯烷环的旋转比吡咯环上的旋转慢得多，并且在新的14π三环杂芳族体系中存在电子离域。

  DOI：

  10.1039/b000209g

文献信息

• Reaction of tetracyanoethylene with SCl2; new molecular rearrangements
  作者：Panayiotis A. Koutentis、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/b000209g

  日期：——

  The chloride ion catalysed addition of SCl2 to TCNE gives the 4-dicyanomethylene-1,2,6-thiadiazine 2 (60%) with two minor products (5%) of extensive molecular rearrangement, the pyrimidine 4 and the pyrroloimidazothiadiazine 5. Mechanisms proposed for the formation of all three products involve the interaction of SCl2 with one cyano group and neighbouring group participation by geminal and vicinal

  氯离子催化将SCl 2加到TCNE中，得到4-二氰基亚甲基-1,2,6-噻二嗪2（60％），具有两个较小的副产物（5％），它们具有广泛的分子重排，嘧啶 4和吡咯并咪唑硫二嗪5。提出的所有三种产物形成的机制都涉及SCl 2与一种氰基双子座和邻位的氰基参加邻近的群体。二氰基亚甲基噻二嗪2与SCl 2进一步反应，得到吡咯并1，2，6-噻二嗪19。吡咯并咪唑并噻二嗪5的两个氯原子被依次取代吡咯烷得到高产率的取代产物20和21。1 H和13 C NMR谱 结果表明，噻二嗪上吡咯烷环的旋转比吡咯环上的旋转慢得多，并且在新的14π三环杂芳族体系中存在电子离域。