9α,11α-Epoxy-4α,14α-dimethyl-5α-cholestan-3-one | 173690-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9α,11α-Epoxy-4α,14α-dimethyl-5α-cholestan-3-one
• 英文别名: 31-nor-9α,11α-epoxy-5α-lanostan-3-one；(1R,2S,6S,7S,10S,11S,14R,15R,17R)-2,6,11,15-tetramethyl-14-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-18-oxapentacyclo[8.8.0.01,17.02,7.011,15]octadecan-5-one
• CAS: 173690-94-3
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: ZIDSFBZJTFDFDJ-NESGKTBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 9α,11α-Epoxy-4α,14α-dimethyl-5α-cholestan-3-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 3-Oxo-31-nor-5α-protost-13(17)-en-11α-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  合成原烷衍生物的高场 1 H 和 13 C NMR 光谱：2D NMR 的总归属

  摘要：

  通过一维和二维高场 1H 和 13C NMR 光谱分析了具有原烷骨架的三萜，可从羊毛甾烷衍生物的仿生重排中获得。11α-乙酰氧基-3β-苯甲酰氧基-5α.9β-protost-13(17)-ene(4)和11α-乙酰氧基-31-nor-5α,9β-protost-13(4)的质子和碳信号的完整分配17)-en-3-one (5) 出现。这些分配主要是使用取代基化学位移和构象效应以及 DEPT、1H--1H COSY、1H--13C HETCOR 和 XCORFE 光谱的组合来确定的。核 Overhauser 效应和镧系元素引起的位移实验也可用于分配。结果证实了先前基于低分辨率光谱提出的 4 的结构，并为新的夫西烷 5 的结构提供了证据。简要讨论了 4β 位甲基取代对 13C 化学位移的影响。在 XCORFE 实验的基础上修订了为 diacholest-13(17)-enes 报告的 sp2

  DOI：

  10.1002/mrc.1260300703
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 作用下， 生成 9α,11α-Epoxy-4α,14α-dimethyl-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Tetracyclic triterpenes. Part 16. Synthesis of 31-norcucurbitane and fusidane derivatives in the skeletal rearrangements of 9,11-epoxy-4β-demethyl-5α-lanostanes

  摘要：

  The BF3 . Et(2)O-catalysed rearrangement of 9 beta,11 beta-epoxy-4 beta-demethyl-5 alpha-lanostan-7-one derivatives 11 and 12 in acetic anhydride resulted in formation of 19(10-->9 beta)abeo compounds (31-norcucurbitanes) 20-22 or 23 and 24, respectively. The extent of a rearrangement was dependent on the substituent at position 3 of the steroid. Reaction of the 9 alpha,11 alpha-epoxide 17 under similar conditions gave fusidenone 25 (31-norprotostane) in high yield which had the carbon skeleton characteristic of the steroidal antibiotic, fusidic acid.

  DOI：

  10.1039/p19960000201