9α,11α-Epoxy-4α,14α-dimethyl-5α-cholestan-3-one | 173690-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9α,11α-Epoxy-4α,14α-dimethyl-5α-cholestan-3-one
• 英文别名: 31-nor-9α,11α-epoxy-5α-lanostan-3-one；(1R,2S,6S,7S,10S,11S,14R,15R,17R)-2,6,11,15-tetramethyl-14-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-18-oxapentacyclo[8.8.0.01,17.02,7.011,15]octadecan-5-one
• CAS: 173690-94-3
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: ZIDSFBZJTFDFDJ-NESGKTBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 9α,11α-Epoxy-4α,14α-dimethyl-5α-cholestan-3-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 3-Oxo-31-nor-5α-protost-13(17)-en-11α-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  合成原烷衍生物的高场 1 H 和 13 C NMR 光谱：2D NMR 的总归属

  摘要：

  通过一维和二维高场 1H 和 13C NMR 光谱分析了具有原烷骨架的三萜，可从羊毛甾烷衍生物的仿生重排中获得。11α-乙酰氧基-3β-苯甲酰氧基-5α.9β-protost-13(17)-ene(4)和11α-乙酰氧基-31-nor-5α,9β-protost-13(4)的质子和碳信号的完整分配17)-en-3-one (5) 出现。这些分配主要是使用取代基化学位移和构象效应以及 DEPT、1H--1H COSY、1H--13C HETCOR 和 XCORFE 光谱的组合来确定的。核 Overhauser 效应和镧系元素引起的位移实验也可用于分配。结果证实了先前基于低分辨率光谱提出的 4 的结构，并为新的夫西烷 5 的结构提供了证据。简要讨论了 4β 位甲基取代对 13C 化学位移的影响。在 XCORFE 实验的基础上修订了为 diacholest-13(17)-enes 报告的 sp2

  DOI：

  10.1002/mrc.1260300703
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 作用下， 生成 9α,11α-Epoxy-4α,14α-dimethyl-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Tetracyclic triterpenes. Part 16. Synthesis of 31-norcucurbitane and fusidane derivatives in the skeletal rearrangements of 9,11-epoxy-4β-demethyl-5α-lanostanes

  摘要：

  The BF3 . Et(2)O-catalysed rearrangement of 9 beta,11 beta-epoxy-4 beta-demethyl-5 alpha-lanostan-7-one derivatives 11 and 12 in acetic anhydride resulted in formation of 19(10-->9 beta)abeo compounds (31-norcucurbitanes) 20-22 or 23 and 24, respectively. The extent of a rearrangement was dependent on the substituent at position 3 of the steroid. Reaction of the 9 alpha,11 alpha-epoxide 17 under similar conditions gave fusidenone 25 (31-norprotostane) in high yield which had the carbon skeleton characteristic of the steroidal antibiotic, fusidic acid.

  DOI：

  10.1039/p19960000201

文献信息

• Tetracyclic triterpenes. Part 16. Synthesis of 31-norcucurbitane and fusidane derivatives in the skeletal rearrangements of 9,11-epoxy-4β-demethyl-5α-lanostanes
  作者：Zdzisław Paryzek、Jacek Martynow

  DOI：10.1039/p19960000201

  日期：——

  The BF3 . Et(2)O-catalysed rearrangement of 9 beta,11 beta-epoxy-4 beta-demethyl-5 alpha-lanostan-7-one derivatives 11 and 12 in acetic anhydride resulted in formation of 19(10-->9 beta)abeo compounds (31-norcucurbitanes) 20-22 or 23 and 24, respectively. The extent of a rearrangement was dependent on the substituent at position 3 of the steroid. Reaction of the 9 alpha,11 alpha-epoxide 17 under similar conditions gave fusidenone 25 (31-norprotostane) in high yield which had the carbon skeleton characteristic of the steroidal antibiotic, fusidic acid.
• High-field1H and13C NMR spectra of synthetic protostane derivatives: Total assignment by 2D NMR
  作者：Zdzislaw Paryzek、Jacek Martynow、Tetsuro Shimo

  DOI：10.1002/mrc.1260300703

  日期：1992.7

  two‐dimensional high‐field 1H and 13C NMR spectroscopy. Complete assignments of the proton and carbon signals of 11α‐acetoxy‐3β‐benzoyloxy‐5α.9β‐protost‐13(17)‐ene (4) and of 11α‐acetoxy‐31‐nor‐5α,9β‐protost‐13(17)‐en‐3‐one (5) are presented. The assignments were largely determined using substituent chemical shift and conformational effects and by a combination of DEPT, 1H‐‐1H COSY, 1H‐‐13C HETCOR and XCORFE spectra

  通过一维和二维高场 1H 和 13C NMR 光谱分析了具有原烷骨架的三萜，可从羊毛甾烷衍生物的仿生重排中获得。11α-乙酰氧基-3β-苯甲酰氧基-5α.9β-protost-13(17)-ene(4)和11α-乙酰氧基-31-nor-5α,9β-protost-13(4)的质子和碳信号的完整分配17)-en-3-one (5) 出现。这些分配主要是使用取代基化学位移和构象效应以及 DEPT、1H--1H COSY、1H--13C HETCOR 和 XCORFE 光谱的组合来确定的。核 Overhauser 效应和镧系元素引起的位移实验也可用于分配。结果证实了先前基于低分辨率光谱提出的 4 的结构，并为新的夫西烷 5 的结构提供了证据。简要讨论了 4β 位甲基取代对 13C 化学位移的影响。在 XCORFE 实验的基础上修订了为 diacholest-13(17)-enes 报告的 sp2