spiro[2H-4,5,6-trimethoxyindole-2,1'-1H-isoindole]-3,3'-dione | 209455-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: spiro[2H-4,5,6-trimethoxyindole-2,1'-1H-isoindole]-3,3'-dione
• 英文别名: 4,5,6-trimethoxyspiro[1H-indole-2,3'-2H-isoindole]-1',3-dione
• CAS: 209455-14-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₅
• 分子量: 340.335
• InChiKey: LTOXJINLPBCKAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[2H-4,5,6-trimethoxyindole-2,1'-1H-isoindole]-3,3'-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到spiro[2H-3-hydroxy-4,5,6-trimethoxyindole-2,1'-1H-isoindole]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  螺[2 H-吲哚-2,1' -1 H-异吲哚] -3,3'-二酮的合成，螺[1 H-异苯并呋喃-1,2' -2 H-吲哚] -3,3'-二元酮和螺[苯并呋喃-2,1'-异苯并呋喃] -3,3'-二酮通过八元环中间体的环空反应

  摘要：

  从茚三酮与3,4,5-三甲氧基苯胺在水中的高稀释反应中分离出自动氧化重排产物4。通过用高碘酸钠氧化四氢茚并[1,2 - b ]吲哚-10-酮1-3，制得该化合物及其衍生物4-6的一般合成方法，得到异吲哚并[ 2,1- a ]-吲哚-6 ，11-二酮4–6的产率很高。化合物4–6可以轻松转化为螺[1 H-异苯并呋喃-1,2'- 2 H-吲哚] -3,3'-二酮8-10，螺[2 H-吲哚-2,1'-1 [H -isoindole] -3,3'-diones 11-13和高产率的异吲哚[1,2- a：2'，1' - b ]嘧啶-5,15-二酮15、16。对3-氨基-5a，10a-二羟基苯并[ b ]茚并[2，1 - d ]呋喃-10-酮（17）进行类似反应，得到二苯并辛三酮18，螺-[苯并呋喃-2，1'-异苯并呋喃。 ] -3,3'-二酮19和异吲哚-1-酮20。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350223
• 作为产物：
  描述：

  10b-Hydroxy-1,2,3-trimethoxy-10bH-isoindolo[2,1-a]indole-6,11-dione 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到spiro[2H-4,5,6-trimethoxyindole-2,1'-1H-isoindole]-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  螺[2 H-吲哚-2,1' -1 H-异吲哚] -3,3'-二酮的合成，螺[1 H-异苯并呋喃-1,2' -2 H-吲哚] -3,3'-二元酮和螺[苯并呋喃-2,1'-异苯并呋喃] -3,3'-二酮通过八元环中间体的环空反应

  摘要：

  从茚三酮与3,4,5-三甲氧基苯胺在水中的高稀释反应中分离出自动氧化重排产物4。通过用高碘酸钠氧化四氢茚并[1,2 - b ]吲哚-10-酮1-3，制得该化合物及其衍生物4-6的一般合成方法，得到异吲哚并[ 2,1- a ]-吲哚-6 ，11-二酮4–6的产率很高。化合物4–6可以轻松转化为螺[1 H-异苯并呋喃-1,2'- 2 H-吲哚] -3,3'-二酮8-10，螺[2 H-吲哚-2,1'-1 [H -isoindole] -3,3'-diones 11-13和高产率的异吲哚[1,2- a：2'，1' - b ]嘧啶-5,15-二酮15、16。对3-氨基-5a，10a-二羟基苯并[ b ]茚并[2，1 - d ]呋喃-10-酮（17）进行类似反应，得到二苯并辛三酮18，螺-[苯并呋喃-2，1'-异苯并呋喃。 ] -3,3'-二酮19和异吲哚-1-酮20。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350223