1,3-Dimethylpyrimido-<2,1-f>-purine-2,4,8-(1H,3H,9H)-trione | 120538-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-Dimethylpyrimido-<2,1-f>-purine-2,4,8-(1H,3H,9H)-trione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-9H-purino[7,8-a]pyrimidine-2,4,8-trione
• CAS: 120538-02-5
• 化学式: C₁₀H₉N₅O₃
• 分子量: 247.213
• InChiKey: CJMLGTNGJKDXEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dimethylpyrimido-<2,1-f>-purine-2,4,8-(1H,3H,9H)-trione 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-{2-[4-(2-Methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethylamino}-1,3-dimethyl-1H-1,3,4b,8,9-pentaaza-fluorene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  含有嘧啶并[2,1-f]嘌呤片段的新的芳基哌嗪5-HT（1A）受体配体：合成，体外和体内药理学评估。

  摘要：

  制备了芳基哌嗪（11-22）的新的1H，3H-嘧啶[2,1-f]嘌呤-2,4-二酮衍生物，并对其在体外对5-HT（1A），5-HT（2A）的亲和力进行了评估），alpha（1）和D（2）受体。测试的化合物对5-HT（1A）和alpha（1）受体具有高亲和力（分别为K（i）= 1.1-87和10-62 nM），对5-HT（2A）具有中等至低亲和力（K （i）= 56-881 nM）和D（2）受体（K（i）= 94-1245 nM）。化合物14、15、18、19和21（主要是3'-氯苯基哌嗪衍生物）可分类为混合的5-HT（1A）/ 5-HT（2A）/ alpha（1）配体。化合物13具有最高的5-HT（1A）受体亲和力（K（i）= 1.1 nM），相对于alpha（1）肾上腺素受体具有50倍的选择性，比5-HT（2A）至少高250倍）和D（2）网站。根据体内功能测试，可使用8-苯基哌嗪基乙氨基（11），8-（2'

  DOI：

  10.1021/jm030946u
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-9-benzyl-1H,3H,9H-pyrimido[2,1-f]purine-2,4,8-trione 在 硫酸 作用下， 生成 1,3-Dimethylpyrimido-<2,1-f>-purine-2,4,8-(1H,3H,9H)-trione
  参考文献：
  名称：

  含有嘧啶并[2,1-f]嘌呤片段的新的芳基哌嗪5-HT（1A）受体配体：合成，体外和体内药理学评估。

  摘要：

  制备了芳基哌嗪（11-22）的新的1H，3H-嘧啶[2,1-f]嘌呤-2,4-二酮衍生物，并对其在体外对5-HT（1A），5-HT（2A）的亲和力进行了评估），alpha（1）和D（2）受体。测试的化合物对5-HT（1A）和alpha（1）受体具有高亲和力（分别为K（i）= 1.1-87和10-62 nM），对5-HT（2A）具有中等至低亲和力（K （i）= 56-881 nM）和D（2）受体（K（i）= 94-1245 nM）。化合物14、15、18、19和21（主要是3'-氯苯基哌嗪衍生物）可分类为混合的5-HT（1A）/ 5-HT（2A）/ alpha（1）配体。化合物13具有最高的5-HT（1A）受体亲和力（K（i）= 1.1 nM），相对于alpha（1）肾上腺素受体具有50倍的选择性，比5-HT（2A）至少高250倍）和D（2）网站。根据体内功能测试，可使用8-苯基哌嗪基乙氨基（11），8-（2'

  DOI：

  10.1021/jm030946u

文献信息

• Pawlowski; Drabczynska; Gorczyca, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 7, p. 453 - 455
  作者：Pawlowski、Drabczynska、Gorczyca、Malec、Modzelewski

  DOI：——

  日期：——
• Structure–activity relationships and molecular studies of novel arylpiperazinylalkyl purine-2,4-diones and purine-2,4,8-triones with antidepressant and anxiolytic-like activity
  作者：Agnieszka Zagórska、Marcin Kołaczkowski、Adam Bucki、Agata Siwek、Grzegorz Kazek、Grzegorz Satała、Andrzej J. Bojarski、Anna Partyka、Anna Wesołowska、Maciej Pawłowski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.046

  日期：2015.6

  A novel series of arylpiperazinylalkyl purine-2,4-diones (4-27) and purine-2,4,8-triones (31-38) was synthesized and tested to evaluated their affinity for the serotoninergic (5-HT1A, 5-HT6, 5-HT7) and dopaminergic (D2) receptors. Compounds with purine-2,4-dione nucleus generally had affinity values higher than the corresponding purine-2,4,8-trione compounds. A spectrum of receptor activities was observed for compounds with a substituent at the 7-position of the imidazo[2,1-f]purine-2,4-dione system and some potent 5-HT1A (18, 25), 5-HT7 (14) and mixed 5-HT1A/5-HT7 (8, 9) receptor ligands with additional affinity for dopamine D2 receptors (15) has been identified. Moreover, docking studies proved that a substituent at the 7-position of 1,3-dimethyl-(1H,8H)-imidazo[2,1-f]purine-2,4-dione could be essential for receptor affinity and selectivity, especially towards 5-HT1A and 5-HT7. The results of the preliminary pharmacological in vivo studies of selected derivatives of 1,3-dimethyl-(1H,8H)imidazo[2,1-f]purine-2,4-dione, including 9 as a potential anxiolytic, 8 and 15 as potential antidepressants, and 18 and 25 as potential antidepressant and anxiolytic agents. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Pawlowski; Katlabi; Rys, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 4, p. 279 - 282
  作者：Pawlowski、Katlabi、Rys、Szneler

  DOI：——

  日期：——
• KALCHEVA, BEHETA BORISOVA;STOYANOVA, DIANA STOYANOVA;STOJCHEVA, DUSHKA ST+
  作者：KALCHEVA, BEHETA BORISOVA、STOYANOVA, DIANA STOYANOVA、STOJCHEVA, DUSHKA ST+

  DOI：——

  日期：——
• New Arylpiperazine 5-HT_1A Receptor Ligands Containing the Pyrimido[2,1-<i>f</i>]purine Fragment:  Synthesis, in Vitro, and in Vivo Pharmacological Evaluation
  作者：Sławomir Jurczyk、Marcin Kołaczkowski、Ewa Maryniak、Paweł Zajdel、Maciej Pawłowski、Ewa Tatarczyńska、Aleksandra Kłodzińska、Ewa Chojnacka-Wójcik、Andrzej J. Bojarski、Sijka Charakchieva-Minol、Beata Duszyńska、Gabriel Nowak、Dorota Macia̧g

  DOI：10.1021/jm030946u

  日期：2004.5.1

  New 1H,3H-pyrimido[2,1-f]purine-2,4-dione derivatives of arylpiperazine (11-22) were prepared and evaluated in vitro for their affinity for 5-HT(1A), 5-HT(2A), alpha(1), and D(2) receptors. The tested compounds showed high affinity for 5-HT(1A) and alpha(1) receptors (K(i) = 1.1-87 and 10-62 nM, respectively) and moderate to low affinity for 5-HT(2A) (K(i) = 56-881 nM) and D(2) receptors (K(i) = 94-1245

  制备了芳基哌嗪（11-22）的新的1H，3H-嘧啶[2,1-f]嘌呤-2,4-二酮衍生物，并对其在体外对5-HT（1A），5-HT（2A）的亲和力进行了评估），alpha（1）和D（2）受体。测试的化合物对5-HT（1A）和alpha（1）受体具有高亲和力（分别为K（i）= 1.1-87和10-62 nM），对5-HT（2A）具有中等至低亲和力（K （i）= 56-881 nM）和D（2）受体（K（i）= 94-1245 nM）。化合物14、15、18、19和21（主要是3'-氯苯基哌嗪衍生物）可分类为混合的5-HT（1A）/ 5-HT（2A）/ alpha（1）配体。化合物13具有最高的5-HT（1A）受体亲和力（K（i）= 1.1 nM），相对于alpha（1）肾上腺素受体具有50倍的选择性，比5-HT（2A）至少高250倍）和D（2）网站。根据体内功能测试，可使用8-苯基哌嗪基乙氨基（11），8-（2'