(S)-4-tert-Butyl-2-((E)-propenyl)-4,5-dihydro-oxazole | 191603-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (S)-4-tert-Butyl-2-((E)-propenyl)-4,5-dihydro-oxazole
• 英文别名: (4S)-4-tert-butyl-2-[(E)-prop-1-enyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 191603-51-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: HBTFBCAPMOJHTC-HQZHTGGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-溴苯甲醚 、 (S)-4-tert-Butyl-2-((E)-propenyl)-4,5-dihydro-oxazole 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到(S)-4-tert-Butyl-2-[(S)-2-(3-methoxy-4-methyl-phenyl)-propyl]-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Short Asymmetric Synthesis of (+)-α-Curcumene and (+)-Xanthorrhizol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970429h
• 作为产物：
  描述：

  L-叔亮氨醇 在 氯化亚砜 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (S)-4-tert-Butyl-2-((E)-propenyl)-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Short Asymmetric Synthesis of (+)-α-Curcumene and (+)-Xanthorrhizol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970429h

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Cyclopropanation with Chromium Fischer Carbene Complexes:  Alkenyl Oxazolines as Useful Achiral and Chiral Substrates
  作者：José Barluenga、Angel L. Suárez-Sobrino、Miguel Tomás、Santiago García-Granda、Rafael Santiago-García

  DOI：10.1021/ja010719m

  日期：2001.10.31

  The cyclopropanation reaction of chromium Fischer carbene complexes with alkenyl oxazolines has been studied in both racemic and enantioselective fashions. The oxazolinyl group acts as both electron-acceptor substituent and chiral auxiliary. Achiral (4,4-dimethyloxazolin-2-yl)alkenes derived from trans-crotonic and trans-cinnamic acids 2a,b undergo the cyclopropanation reaction to give 4a-d,g with

  已经以外消旋和对映选择性两种方式研究了铬 Fischer 卡宾配合物与烯基恶唑啉的环丙烷化反应。恶唑啉基既充当电子受体取代基又充当手性助剂。衍生自反式巴豆酸和反式肉桂酸 2a,b 的非手性（4,4-二甲基恶唑啉-2-基）烯烃经过环丙烷化反应得到 4a-d,g，具有优异的非对映选择性（反式/顺式比例在 93:7 和>97:3)，而那些衍生自丙烯酸和甲基丙烯酸的 2c,d 得到环丙烷 4e,f,h 的选择性要低得多（反式/顺式比率在 68:32 和 83:17 之间）。4 的均相催化氢解以选择性方式导致 5 或 6，这取决于 R3 取代基的性质。恶唑啉部分的去除是通过羧基苄基化/水解和酯还原实现的，分别产生单保护的 1,4-和 1,3-二醇 9 和 11。源自对映体纯 (S)-缬氨醇和 (S)-叔亮氨酸 3 的烯烃导致环丙烷 trans-12 具有高相对和绝对立体控制。使用叔亮氨酸作为助剂可以获得总的面部立体选择性
• Short Asymmetric Synthesis of (+)-α-Curcumene and (+)-Xanthorrhizol
  作者：A. I. Meyers、Diana Stoianova

  DOI：10.1021/jo970429h

  日期：1997.7.1