N-[(6-chloro-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2,2-dimethylchromen-7-amine | 203195-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-[(6-chloro-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2,2-dimethylchromen-7-amine
• CAS: 203195-17-9
• 化学式: C₁₉H₁₈ClNO₃
• 分子量: 343.81
• InChiKey: LYSCXUKNFFXUBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(6-chloro-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2,2-dimethylchromen-7-amine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以5%的产率得到10,11-methylenedioxy-2,2-dimethyl-2H-pyrano[2,3-a]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activity of Pyranophenanthridine Analogues of Fagaronine and Acronycine.

  摘要：

  5-氨基、6-氨基、7-氨基和 8-氨基-2,2-二甲基-2H-苯并吡喃与 6-溴-藜芦醛或 6-氯胡椒醛缩合，得到相应的希夫碱，随后将其还原成相应的苄基苯并吡喃胺 30-33 和 36-39。这些胺在二异丙基酰胺锂介导下发生环化，然后在空气中自发氧化，得到了吡喃菲啶 3-14。评估了化合物 3-14 对 L1210 和 HT29 细胞系的细胞毒性。9，9-二甲基-9H-吡喃并[3，2-b]菲啶似乎是该系列中最有前途的化合物，因为二甲氧基衍生物 11 和亚甲二氧基衍生物 12 都表现出显著的细胞毒性活性。化合物 12 的活性最强，能诱导细胞大量聚集在 G2+M 期，这表明细胞毒性是由于 DNA 的完整性或功能受到干扰所致。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.34
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-[(6-chloro-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-2,2-dimethylchromen-7-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activity of Pyranophenanthridine Analogues of Fagaronine and Acronycine.

  摘要：

  5-氨基、6-氨基、7-氨基和 8-氨基-2,2-二甲基-2H-苯并吡喃与 6-溴-藜芦醛或 6-氯胡椒醛缩合，得到相应的希夫碱，随后将其还原成相应的苄基苯并吡喃胺 30-33 和 36-39。这些胺在二异丙基酰胺锂介导下发生环化，然后在空气中自发氧化，得到了吡喃菲啶 3-14。评估了化合物 3-14 对 L1210 和 HT29 细胞系的细胞毒性。9，9-二甲基-9H-吡喃并[3，2-b]菲啶似乎是该系列中最有前途的化合物，因为二甲氧基衍生物 11 和亚甲二氧基衍生物 12 都表现出显著的细胞毒性活性。化合物 12 的活性最强，能诱导细胞大量聚集在 G2+M 期，这表明细胞毒性是由于 DNA 的完整性或功能受到干扰所致。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.34