4,4-Bis-ethylsulfanyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester | 183203-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4-Bis-ethylsulfanyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4,4-bis(ethylsulfanyl)-1-oxo-2,3-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 183203-67-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃S₂
• 分子量: 324.465
• InChiKey: AGEPYLBNJBRJBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Bis-ethylsulfanyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 mercury(II) perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到4-Ethylsulfanyl-1-hydroxy-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Annulation of Ethyl (Bis(ethylthio)methyl)benzoate and Ethyl 2-(1,3)Dithiolan-2-yl-benzoate with .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Carbonyl Compounds:A New Synthesis of Naphthalene and Anthracene Derivatives.

  摘要：

  通过 2-[双(乙硫基)甲基]苯甲酸乙酯和 2-[1,3]二硫环戊-2-基苯甲酸乙酯与 α, β-不饱和羰基化合物的串联迈克尔-克莱森缩合反应，获得了多种融合环状化合物。用三水合高氯酸汞（II）或 N-氯丁二酰亚胺处理环化产物，可得到萘醌、萘和蒽。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1785
• 作为产物：
  描述：

  2-(Bis-ethylsulfanyl-methyl)-benzoic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 23.0h， 生成 4,4-Bis-ethylsulfanyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Annulation of Ethyl (Bis(ethylthio)methyl)benzoate and Ethyl 2-(1,3)Dithiolan-2-yl-benzoate with .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Carbonyl Compounds:A New Synthesis of Naphthalene and Anthracene Derivatives.

  摘要：

  通过 2-[双(乙硫基)甲基]苯甲酸乙酯和 2-[1,3]二硫环戊-2-基苯甲酸乙酯与 α, β-不饱和羰基化合物的串联迈克尔-克莱森缩合反应，获得了多种融合环状化合物。用三水合高氯酸汞（II）或 N-氯丁二酰亚胺处理环化产物，可得到萘醌、萘和蒽。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1785

文献信息

• Annulation of Ethyl (Bis(ethylthio)methyl)benzoate and Ethyl 2-(1,3)Dithiolan-2-yl-benzoate with .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Carbonyl Compounds:A New Synthesis of Naphthalene and Anthracene Derivatives.
  作者：Yutaka OZAKI、Kazuhiro IMAIZUMI、Kyouko OKAMURA、Masahiro MOROZUMI、Ayako HOSOYA、Sang-Won KIM

  DOI：10.1248/cpb.44.1785

  日期：——

  Several kinds of fused cyclic compounds were obtained by tandem Michael-Claisen condensation of ethyl 2-[bis(ethylthio)methyl]benzoate and ethyl 2-[1, 3]dithiolan-2-yl-benzoate with α, β-unsaturated carbonyl compounds. Treatment of the annulated products with mercury(II)perchlorate trihydrate or N-chlorosuccinimide gave naphthoquinones, naphthalenes, and anthracenes.

  通过 2-[双(乙硫基)甲基]苯甲酸乙酯和 2-[1,3]二硫环戊-2-基苯甲酸乙酯与 α, β-不饱和羰基化合物的串联迈克尔-克莱森缩合反应，获得了多种融合环状化合物。用三水合高氯酸汞（II）或 N-氯丁二酰亚胺处理环化产物，可得到萘醌、萘和蒽。