(3S,5R,6S,7E,9S)-5,6-epoxy-3,9-dihydroxy-7-megastigmene | 189351-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (3S,5R,6S,7E,9S)-5,6-epoxy-3,9-dihydroxy-7-megastigmene
• 英文别名: Corchoionol A；(1R,3S,6S)-6-[(E,3S)-3-hydroxybut-1-enyl]-1,5,5-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
• CAS: 189351-22-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: BVNCCXWAZAZQNM-IDANVTIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (3S,5R,6S,7E,9S)-5,6-epoxy-3,9-dihydroxy-7-megastigmene 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以21%的产率得到(3S,5R,6R,9S,7E)-megastigman-5,6-epoxy-7-ene-3,9-diol di-O-(R)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid ester
  参考文献：
  名称：

  Staphylionosides A-K: Megastigmane Glucosides from the Leaves of Staphylea bumalda DC.

  摘要：

  对广岛市郊区采集的Staphylea bumalda DC.叶子进行化学研究，发现了11种新的大戟苷，命名为staphylionosides A-K（3-13），以及两种已知的大戟苷（1、2）。通过光谱学证据阐明了相对结构，并通过β-D-葡萄糖苷化诱导的偏移趋势和改良的Mosher法确定了无糖苷的绝对结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.800

文献信息

• Medicinal Foodstuffs. V. Moroheiya. (1): Absolute Stereostructures of Corchoionosides A, B, and C, Histamine Release lnhibitors from the Leaves of Vietnamese Corchorus olitorius L. (Tiliaceae).
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Hiromi SHIMADA、Masami SAKA、Satoshi YOSHIZUMI、Johji YAMAHARA、Hisashi MATSUDA

  DOI：10.1248/cpb.45.464

  日期：——

  Three new ionone glucosides named corchoionosides A, B, and C were isolated from the leaves of Corchorus olitorius, commonly called "moroheiya" in Japanese, together with seven known compounds, an ionone glucoside (6S,9R)-roseoside, a monoterpene glucoside betulalbuside A, two flavonol glucosides astragalin and isoquercitrin, two coumarin glucosides scopolin and cichoriine, and chlorogenic acid. The

  从Corchorus olitorius的叶子中分离出了三种新的紫罗兰酮葡糖苷A，B和C，在日语中通常称为“ moroheiya”，以及七种已知化合物紫罗兰酮葡糖苷（6S，9R）-迷迭香苷，一种单萜葡糖苷甜菜子苷A，两种黄酮醇苷黄芪素和异槲皮苷，两种香豆素苷苷scopolin和cichoriine，以及绿原酸。通过化学和物理化学证据确定了壳多糖A，B和C的绝对立体结构，其中包括应用改良的Mosher方法，CD螺旋度规则以及与（6S，9R）-迷迭香苷的化学相关性的结果。发现Corchoionosides A和B和（6S，9R）-糖苷抑制了由抗原-抗体反应诱导的大鼠腹膜分泌液细胞中的组胺释放。