(S)-4-((4S,5R)-4-Methyl-2-oxo-5-phenyl-oxazolidin-3-yl)-4-oxo-3-phenyl-butyric acid | 202932-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-4-((4S,5R)-4-Methyl-2-oxo-5-phenyl-oxazolidin-3-yl)-4-oxo-3-phenyl-butyric acid
• 英文别名: (3S)-4-[(4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-oxo-3-phenylbutanoic acid
• CAS: 202932-25-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: QAVOZMXUEIZXRP-OWQGQXMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((4S,5R)-4-Methyl-2-oxo-5-phenyl-oxazolidin-3-yl)-4-oxo-3-phenyl-butyric acid 在 lithium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R)-3-{[(苄氧基)羰基]氨基}-2-苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-substituted 3-aminopropanoic acid (β-alanine) derivatives which are β-analogues of aromatic amino acids

  摘要：

  具有苯基、4-羟基苯基、苄基或吲哚-3-基的C-2取代基的3-氨基丙酸衍生物可以通过涉及合成[H2NCH2]+的亲电攻击的路线，从手性3-酰基-1,3-恶唑烷-2-酮衍生的烯醇盐选择性地制备。可以使用叔丁基溴乙酸酯作为亲电试剂，随后通过Curtius反应引入氮，使用试剂序列（i）CF3CO2H；（ii）(PhO)2P(O)N3，Et3N，PhCH2OH；或者，直接与1-[N-(苄氧羰基)氨基甲基]苯并三唑4c或苄基N-(乙酸甲酯)氨基甲酸酯2d进行亲电反应，一步引入保护的氨基甲基基团。

  DOI：

  10.1039/a706163c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((4S,5R)-4-Methyl-2-oxo-5-phenyl-oxazolidin-3-yl)-4-oxo-3-phenyl-butyric acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(S)-4-((4S,5R)-4-Methyl-2-oxo-5-phenyl-oxazolidin-3-yl)-4-oxo-3-phenyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-substituted 3-aminopropanoic acid (β-alanine) derivatives which are β-analogues of aromatic amino acids

  摘要：

  具有苯基、4-羟基苯基、苄基或吲哚-3-基的C-2取代基的3-氨基丙酸衍生物可以通过涉及合成[H2NCH2]+的亲电攻击的路线，从手性3-酰基-1,3-恶唑烷-2-酮衍生的烯醇盐选择性地制备。可以使用叔丁基溴乙酸酯作为亲电试剂，随后通过Curtius反应引入氮，使用试剂序列（i）CF3CO2H；（ii）(PhO)2P(O)N3，Et3N，PhCH2OH；或者，直接与1-[N-(苄氧羰基)氨基甲基]苯并三唑4c或苄基N-(乙酸甲酯)氨基甲酸酯2d进行亲电反应，一步引入保护的氨基甲基基团。

  DOI：

  10.1039/a706163c

文献信息

• Enantioselective synthesis of 2-substituted 3-aminopropanoic acid (β-alanine) derivatives which are β-analogues of aromatic amino acids
  作者：Elena Arvanitis、Holger Ernst、Alice A. LudwigéD’Souza、Andrew J. Robinson、Peter B. Wyatt

  DOI：10.1039/a706163c

  日期：——

  3-Aminopropanoic acid derivatives with a phenyl, 4-hydroxyphenyl, benzyl or indol-3-yl substituent at C-2 can be prepared enantioselectively by routes involving electrophilic attack of synthetic equivalents of [H2NCH2]+ upon enolates derived from chiral 3-acyl-1,3-oxazolidin-2-ones. tert-Butyl bromoacetate may be used as the electrophile, with subsequent introduction of nitrogen through the Curtius reaction, using the sequence of reagents (i) CF3CO2H; (ii) (PhO)2P(O)N3, Et3N, PhCH2OH; alternatively, direct electrophilic reaction with 1-[N-(benzyloxycarbonyl)aminomethyl]benzotriazole 4c or benzyl N-(acetoxymethyl)carbamate 2d introduces a protected aminomethyl group in a single step.

  具有苯基、4-羟基苯基、苄基或吲哚-3-基的C-2取代基的3-氨基丙酸衍生物可以通过涉及合成[H2NCH2]+的亲电攻击的路线，从手性3-酰基-1,3-恶唑烷-2-酮衍生的烯醇盐选择性地制备。可以使用叔丁基溴乙酸酯作为亲电试剂，随后通过Curtius反应引入氮，使用试剂序列（i）CF3CO2H；（ii）(PhO)2P(O)N3，Et3N，PhCH2OH；或者，直接与1-[N-(苄氧羰基)氨基甲基]苯并三唑4c或苄基N-(乙酸甲酯)氨基甲酸酯2d进行亲电反应，一步引入保护的氨基甲基基团。