1-triphenylmethoxy-3,4-butanedione | 221911-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-triphenylmethoxy-3,4-butanedione
• 英文别名: 1-Trityloxybutane-2,3-dione
• CAS: 221911-28-0
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: CHKYUOXUARPBAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-triphenylmethoxy-3,4-butanedione 、 lithium phenylacetylide 在 cerium(III) chloride 作用下， 生成 erythro-3,4-dihydroxy-4-methyl-3-(triphenylmethoxymethyl)-1,6-diphenyl-1,5-hexadiyne 、 threo-3,4-dihydroxy-4-methyl-3-(triphenylmethoxymethyl)-1,6-diphenyl-1,5-hexadiyne
  参考文献：
  名称：

  通过 Corey-Winter 反应合成完全取代的烯二炔

  摘要：

  摘要 功能化的炔烃被催化的 RuO4 和 NaIO4 氧化成相应的 α-二酮。用金属乙炔化物处理这些二酮然后得到具有良好赤型选择性的赤型-和苏型-1,5-己二炔-3,4-二醇的混合物。在正丁基锂或 KH 作为碱的存在下，赤型二醇与硫光气的反应导致以中等至良好的产率形成相应的环状硫羰碳酸酯。环状硫羰碳酸酯与 1,3-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氮杂磷脂在 40 oC 反应导致形成在 3-和 4-位取代的烯二炔。正如周环同消除机制所预期的那样，赤型-硫代碳酸酯提供纯的 Z-烯二炔。

  DOI：

  10.1080/00397919908085778
• 作为产物：
  描述：

  1-(triphenylmethoxy)-2-butyne 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到1-triphenylmethoxy-3,4-butanedione
  参考文献：
  名称：

  通过 Corey-Winter 反应合成完全取代的烯二炔

  摘要：

  摘要 功能化的炔烃被催化的 RuO4 和 NaIO4 氧化成相应的 α-二酮。用金属乙炔化物处理这些二酮然后得到具有良好赤型选择性的赤型-和苏型-1,5-己二炔-3,4-二醇的混合物。在正丁基锂或 KH 作为碱的存在下，赤型二醇与硫光气的反应导致以中等至良好的产率形成相应的环状硫羰碳酸酯。环状硫羰碳酸酯与 1,3-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氮杂磷脂在 40 oC 反应导致形成在 3-和 4-位取代的烯二炔。正如周环同消除机制所预期的那样，赤型-硫代碳酸酯提供纯的 Z-烯二炔。

  DOI：

  10.1080/00397919908085778