(3Z,5E)-6-Dimethylamino-1,1,1-trifluoro-4-(2-hydroxy-4-nitro-phenylamino)-hexa-3,5-dien-2-one | 196078-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (3Z,5E)-6-Dimethylamino-1,1,1-trifluoro-4-(2-hydroxy-4-nitro-phenylamino)-hexa-3,5-dien-2-one
• 英文别名: (3Z,5E)-6-(dimethylamino)-1,1,1-trifluoro-4-(2-hydroxy-4-nitroanilino)hexa-3,5-dien-2-one
• CAS: 196078-61-2
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃N₃O₄
• 分子量: 345.278
• InChiKey: PEYKKQOJPOCWGD-UQIVLYAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5E)-6-Dimethylamino-1,1,1-trifluoro-4-(2-hydroxy-4-nitro-phenylamino)-hexa-3,5-dien-2-one 在 ammonium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到5-Nitro-2-(2-trifluoromethyl-pyridin-4-ylamino)-phenol
  参考文献：
  名称：

  官能化的己二酮作为N-芳基-2-三氟甲基）-4-吡啶胺的有效区域选择性方法的证明

  摘要：

  易于获得的氟化N-芳基氨基酮3与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应生成官能化的己二酮4。用乙酸铵将4闭环，以良好至优异的收率选择性地提供N-芳基-2-（三氟甲基）-4-吡啶胺5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00758-3
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰基乙烯基醚 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (3Z,5E)-6-Dimethylamino-1,1,1-trifluoro-4-(2-hydroxy-4-nitro-phenylamino)-hexa-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  官能化的己二酮作为N-芳基-2-三氟甲基）-4-吡啶胺的有效区域选择性方法的证明

  摘要：

  易于获得的氟化N-芳基氨基酮3与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应生成官能化的己二酮4。用乙酸铵将4闭环，以良好至优异的收率选择性地提供N-芳基-2-（三氟甲基）-4-吡啶胺5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00758-3

文献信息

• Synthesis of new fluorinated 1,5-benzoxazepine derivatives
  作者：Maria Teresa Cocco、Cenzo Congiu、Valentina Onnis、Angela Maria Bernard、Pier Paolo Piras

  DOI：10.1002/jhet.5570340442

  日期：1997.7

  A simple approach to the fluorinated 1,5-benzoxazepine ring system is described. By reacting commercially accessible aminophenols 1 and the trifluoroacetylvinyl ether 2, high yields of enaminones 3 were obtained. Functionalization of methyl group of compounds 3 gave rise to dieneamines 4 that were cyclized in acidic environment to benzoxazepine derivatives 5.

  描述了一种简单的氟化1,5-苯并氮杂ze环系统的方法。通过使可商购获得的氨基酚1与三氟乙酰乙烯基醚2反应，可获得高产率的烯胺酮3。化合物3的甲基官能化产生了二烯胺4，该二烯胺4在酸性环境中环化为苯并氮杂pine衍生物5。
• Annulation of functionalized hexadienones as an efficient regioselective approach to N-aryl-2-trifluoromethyl)-4-pyridinamines
  作者：Maria T. Cocco、Cenzo Congiu、Valentina Onnis

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00758-3

  日期：1999.6

  Readily accessible fluorinated N-arylenaminones 3 were reacted with N,N-dimethylformamide dimethylacetal to produce functionalized hexadienones 4. Ring closure of 4 with ammonium acetate afforded selectively N-aryl-2-(trifluoromethyl)-4-pyridinamines 5 in good to excellent yields.

  易于获得的氟化N-芳基氨基酮3与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应生成官能化的己二酮4。用乙酸铵将4闭环，以良好至优异的收率选择性地提供N-芳基-2-（三氟甲基）-4-吡啶胺5。