[(S)-cyano(thiophen-2-yl)methyl]-[(1R)-1-phenylethyl]azanium;chloride | 96824-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [(S)-cyano(thiophen-2-yl)methyl]-[(1R)-1-phenylethyl]azanium;chloride
• CAS: 96824-39-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂S*ClH
• 分子量: 278.805
• InChiKey: CEGHLBATPMICQM-YLAFAASESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 [(S)-cyano(thiophen-2-yl)methyl]-[(1R)-1-phenylethyl]azanium;chloride 以 氯苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以24%的产率得到3,5-Dichloro-1-((R)-1-phenyl-ethyl)-6-thiophen-2-yl-1H-pyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过异常的手性转移过程的新型非对称合成的对阻异构体6-芳基吡嗪酮。

  摘要：

  （S，S）-α-[（1-苯乙基）氨基]-α-（2-碘苯基）乙腈与（COCl）（2）在甲苯或氯苯中的环化反应，得到阻转异构的吡嗪酮（aS，S）6-（ 2-α-碘苯基）-3，5-二氯-1-（1-苯乙基）-2（1H）-吡嗪酮，产率为57％。在芳环上具有较小的邻位取代基（F，Cl，CH（3），CF（3），OCH（3）），可以从环化反应中获得阻转异构体的混合物。制备的所有单个阻转异构体在室温下均稳定。除了邻氟取代的阻转异构体以外，所有其他在高温下都是稳定的。本文描述了吡嗪酮的立体选择性合成，并提出了一种通过有趣的手性转移形成机制。

  DOI：

  10.1021/jo9811930
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 [(S)-cyano(thiophen-2-yl)methyl]-[(1R)-1-phenylethyl]azanium;chloride
  参考文献：
  名称：

  Mai, Khuong; Patil, Ghanshyam, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 14, p. 1299 - 1304

  摘要：

  DOI：