(S)-1-{(2R,3S)-3-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-oxiranyl}-ethanol | 214773-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-1-{(2R,3S)-3-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-oxiranyl}-ethanol
• 英文别名: (1S)-1-[(2R,3S)-3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]oxiran-2-yl]ethanol
• CAS: 214773-22-5
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 260.449
• InChiKey: DZDLTUAKMIHULR-SDDRHHMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-{(2R,3S)-3-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-oxiranyl}-ethanol 在 sodium thiophenolate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 (2S,3R,4R)-2-Benzyloxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-phenylsulfanyl-heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  区域选择性环氧化物开环。四氢吡喃环的立体选择性合成

  摘要：

  描述了具有相邻的带有烷氧基的立体异构中心的2-取代的四氢吡喃的立体选择性合成。该合成的关键步骤是烯丙基醇的立体选择性环氧化和氢化铝锂的区域选择性环氧化物开环。还描述了三羟基硒化物和三羟基硫化物的区域和立体选择性合成。后者化合物不适合环化成四氢呋喃环。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350414
• 作为产物：
  描述：

  (4Z,6S)-4-hepten-1,6-diol 在 咪唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-1-{(2R,3S)-3-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-oxiranyl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  区域选择性环氧化物开环。四氢吡喃环的立体选择性合成

  摘要：

  描述了具有相邻的带有烷氧基的立体异构中心的2-取代的四氢吡喃的立体选择性合成。该合成的关键步骤是烯丙基醇的立体选择性环氧化和氢化铝锂的区域选择性环氧化物开环。还描述了三羟基硒化物和三羟基硫化物的区域和立体选择性合成。后者化合物不适合环化成四氢呋喃环。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350414

文献信息

• Regioselective epoxide ring opening. Steroselective synthesis of a tetrahydropyran ring
  作者：Michelangelo Gruttadauria、Renato Noto、Serena Riela

  DOI：10.1002/jhet.5570350414

  日期：1998.7

  were the stereoselective epoxidation of an allylic alcohol and the regioselective epoxide ring opening by lithium aluminum hydride. The regio and stereoselective synthesis of a trihydroxyselenide and a trihydroxysulfide is also described. The latter compounds are not suitable for cyclization to tetrahydrofuran ring.

  描述了具有相邻的带有烷氧基的立体异构中心的2-取代的四氢吡喃的立体选择性合成。该合成的关键步骤是烯丙基醇的立体选择性环氧化和氢化铝锂的区域选择性环氧化物开环。还描述了三羟基硒化物和三羟基硫化物的区域和立体选择性合成。后者化合物不适合环化成四氢呋喃环。