3-Methanesulfonyl-1-morpholin-4-yl-3-phenyl-1,3-dihydro-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one | 155705-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-Methanesulfonyl-1-morpholin-4-yl-3-phenyl-1,3-dihydro-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one
• 英文别名: 3-Methylsulfonyl-1-morpholin-4-yl-3-phenylpyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one
• CAS: 155705-83-2
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 373.433
• InChiKey: YYSPLFUQIWORBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methanesulfonyl-1-morpholin-4-yl-3-phenyl-1,3-dihydro-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one 在 sodium amalgam 、 air 、 potassium hydrogen phosphate-buffer 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以10%的产率得到3-Hydroxy-1-morpholin-4-yl-3-phenyl-1,3-dihydro-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-3-吡啶基乙酰肼的合成及意外反应。2 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-2-酮的形成

  摘要：

  在温和的甲磺酰化条件下处理2-羟基-3-吡啶基乙酰肼提供了2H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-2-酮作为预料不到的产物。据信这种重排是由于酰肼对在反应条件下形成的反应性吡啶鎓类物质的分子内攻击所引起的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350127
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2-phenyl-2-(3-pyridinyl)-acetic acid 在 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-Methanesulfonyl-1-morpholin-4-yl-3-phenyl-1,3-dihydro-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-3-吡啶基乙酰肼的合成及意外反应。2 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-2-酮的形成

  摘要：

  在温和的甲磺酰化条件下处理2-羟基-3-吡啶基乙酰肼提供了2H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-2-酮作为预料不到的产物。据信这种重排是由于酰肼对在反应条件下形成的反应性吡啶鎓类物质的分子内攻击所引起的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350127

文献信息

• Synthesis and unexpected reactions of 2-Hydroxy-3-pyridinylacetic hydrazides. Formation of 2<i>H</i>-Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridin-2-ones
  作者：Christopher A. Teleha、Roger A. Greenberg、Robert J. Chorvat

  DOI：10.1002/jhet.5570350127

  日期：1998.1

  Treatment of 2-hydroxy-3-pyridinylacetic hydrazides under mild mesylation conditions provided 2H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-ones as unexpected products. This rearrangement is believed to result from an intramolecular attack of the hydrazide on a reactive pyridinium species formed under the reaction conditions.

  在温和的甲磺酰化条件下处理2-羟基-3-吡啶基乙酰肼提供了2H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-2-酮作为预料不到的产物。据信这种重排是由于酰肼对在反应条件下形成的反应性吡啶鎓类物质的分子内攻击所引起的。