tert-[2H9]butylisocyanate | 125214-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tert-[2H9]butylisocyanate
• 英文别名: tert-butyl isocyanate-d9；1,1,1,3,3,3-Hexadeuterio-2-isocyanato-2-(trideuteriomethyl)propane
• CAS: 125214-05-3
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 108.061
• InChiKey: MGOLNIXAPIAKFM-GQALSZNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-[2H9]butylisocyanate 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.53h， 生成 N-debenzoyl-N-(tert-[2H9]butyl)aminocarbonyl-7-deoxy-Δ^6,7-12,13-isotaxol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the taxane analogue PNU-105298 labelled with deuterium and with carbon-14

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-1344(200008)43:9<933::aid-jlcr381>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 (tert-[2H9]butyl)amine hydrochloride 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-[2H9]butylisocyanate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the taxane analogue PNU-105298 labelled with deuterium and with carbon-14

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-1344(200008)43:9<933::aid-jlcr381>3.0.co;2-k

文献信息

• Design and synthesis of deuterated boceprevir analogs with enhanced pharmacokinetic properties
  作者：Adam J. Morgan、Sophia Nguyen、Vinita Uttamsingh、Gary Bridson、Scott Harbeson、Roger Tung、Craig E. Masse

  DOI：10.1002/jlcr.1905

  日期：2011.7

  As part of an ongoing effort to apply the Deuterated Chemical Entity Platform (DCE Platform™) to clinically validated drugs, the synthesis of deuterated analogs of the hepatitis C virus protease inhibitor boceprevir was carried out. The devised synthetic routes allowed for site-selective deuterium incorporation with high levels of isotopic purity. Application of the DCE Platform™ to boceprevir enabled the identification of several deuterated analogs that display marked levels of in vitro metabolic stabilization. Most notably, analog 1g exhibits a near doubling of in vitro half-life in human liver microsomal assays. The details of the convergent synthetic route to the boceprevir isotopologs and the results of the metabolic stability assays are described herein.

  作为将氘代化学实体平台（DCE Platform™）应用于临床验证药物的持续努力的一部分，合成了丙型肝炎病毒蛋白酶抑制剂博切瑞韦的氘代类似物。设计的合成路线允许高水平的同位素纯度进行位点选择性氘掺入。将DCE平台™应用于博切瑞韦，使得能够识别出几种显示出显著体外代谢稳定性的氘代类似物。尤其值得注意的是，类似物1g在人体肝微粒体试验中表现出体外半衰期几乎翻倍。本文中详细描述了博切瑞韦同位素类的收敛合成路线及其代谢稳定性测试的结果。
• Synthesis of the taxane analogue PNU-105298 labelled with deuterium and with carbon-14
  作者：D. Giribone、E. Fontana

  DOI：10.1002/1099-1344(200008)43:9<933::aid-jlcr381>3.0.co;2-k

  日期：2000.8