(1S,2R,5R)-5-(4-aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)cyclopent-3-ene-1,2-diol | 185622-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: (1S,2R,5R)-5-(4-aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)cyclopent-3-ene-1,2-diol
• CAS: 185622-56-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₂
• 分子量: 233.23
• InChiKey: DLTLOKKUARMZKV-PRJMDXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R)-5-(4-aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)cyclopent-3-ene-1,2-diol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以57%的产率得到(1R,2S,3R)-3-(4-aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  各种8-aza-7-deaza-5'noraristeromycin衍生物的合成及其抗锥虫活性。

  摘要：

  最近的观察表明（+）-7-deaza-5'-noraristeromycin（1）作为Aristeromycin的L样类似物，具有有意义的抗锥蛋白特性，这促使人们寻找其他具有相似或改进的抗胰蛋白酶作用的7-deazapurines。锥虫反应。在该方向上，已经制备了与1有关的一系列吡唑并[3，4-d]嘧啶（即8-氮杂-7-脱氮杂5'-诺拉霉素霉素衍生物2-11）。针对体外生长的布鲁氏锥虫和罗氏锥虫的血流形式对这些衍生物进行了评估。在这些化合物中，母体L状衍生物2（IC50 40-70 microM）的效价比1（IC50 0.165-5.3 microM）弱，而D状类似物3则无活性，这与之前用7- deaza-5'-诺拉霉素。有趣的是，有些适度的活动（IC50 12.2-16。

  DOI：

  10.1021/jm9606148
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 盐酸 、 氨 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 (1S,2R,5R)-5-(4-aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)cyclopent-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  各种8-aza-7-deaza-5'noraristeromycin衍生物的合成及其抗锥虫活性。

  摘要：

  最近的观察表明（+）-7-deaza-5'-noraristeromycin（1）作为Aristeromycin的L样类似物，具有有意义的抗锥蛋白特性，这促使人们寻找其他具有相似或改进的抗胰蛋白酶作用的7-deazapurines。锥虫反应。在该方向上，已经制备了与1有关的一系列吡唑并[3，4-d]嘧啶（即8-氮杂-7-脱氮杂5'-诺拉霉素霉素衍生物2-11）。针对体外生长的布鲁氏锥虫和罗氏锥虫的血流形式对这些衍生物进行了评估。在这些化合物中，母体L状衍生物2（IC50 40-70 microM）的效价比1（IC50 0.165-5.3 microM）弱，而D状类似物3则无活性，这与之前用7- deaza-5'-诺拉霉素。有趣的是，有些适度的活动（IC50 12.2-16。

  DOI：

  10.1021/jm9606148

文献信息

• Synthesis and Anti-Trypanosomal Activity of Various 8-Aza-7-deaza-5‘-noraristeromycin Derivatives
  作者：Katherine L. Seley、Stewart W. Schneller、Donna Rattendi、Schennella Lane、Cyrus J. Bacchi

  DOI：10.1021/jm9606148

  日期：1997.2.1

  (+)-7-deaza-5'-noraristeromycin (1), as an L-like analogue of aristeromycin, possessed meaningful anti-trypanosomal properties has prompted a search of other 7-deazapurines with similar or improved anti-trypanosomal responses. In that direction a series of pyrazolo[3,4-d]pyrimidines (that is, 8-aza-7-deaza-5'-noraristeromycin derivatives, 2-11) related to 1 have been prepared. These derivatives were evaluated

  最近的观察表明（+）-7-deaza-5'-noraristeromycin（1）作为Aristeromycin的L样类似物，具有有意义的抗锥蛋白特性，这促使人们寻找其他具有相似或改进的抗胰蛋白酶作用的7-deazapurines。锥虫反应。在该方向上，已经制备了与1有关的一系列吡唑并[3，4-d]嘧啶（即8-氮杂-7-脱氮杂5'-诺拉霉素霉素衍生物2-11）。针对体外生长的布鲁氏锥虫和罗氏锥虫的血流形式对这些衍生物进行了评估。在这些化合物中，母体L状衍生物2（IC50 40-70 microM）的效价比1（IC50 0.165-5.3 microM）弱，而D状类似物3则无活性，这与之前用7- deaza-5'-诺拉霉素。有趣的是，有些适度的活动（IC50 12.2-16。