3-[(5-甲基-1,2-恶唑-3-基)氨基]-3-氧代丙酸乙酯 | 113137-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-[(5-甲基-1,2-恶唑-3-基)氨基]-3-氧代丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(5-methyl-3-isoxazolylcarbamoyl)acetate
• 英文别名: Ethyl N-(5-Methylisoxazol-3-yl)malonamate；ethyl N-(5-methyl-3-isoxazolyl)malonamate；Propanoic acid, 3-[(5-methyl-3-isoxazolyl)amino]-3-oxo-, ethyl ester；ethyl 3-[(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)amino]-3-oxopropanoate
• CAS: 113137-17-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD24392300
• 分子量: 212.205
• InChiKey: GHJQJOUJIGRUBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-170.5 °C
• 沸点：
  413.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(5-甲基-1,2-恶唑-3-基)氨基]-3-氧代丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-Ethylamino-5-methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  中离子异恶唑并[2,3- a ]嘧啶二酮和1,3,4-恶二唑并[3,2- a ]嘧啶二酮作为潜在的腺苷拮抗剂

  摘要：

  制备了两种新颖的介电环系统的几种衍生物，即异恶唑并[2,3- a ]嘧啶二酮和1,3,4-恶二唑并[3,2- a ]嘧啶二酮，作为腺苷拮抗剂进行评价。当6-位（即对应于嘌呤1-位的那个位置）被烷基取代时，两个环系统都相对稳定，而当该位置未被取代时，两个环系统都不是稳定的。6-未取代的非内消旋异恶唑并嘧啶二酮的实例表现出相似的行为。作为腺苷拮抗剂，发现中离子化合物的效力不及之前评估的中离子噻二唑[3,2- a ]嘧啶二酮类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240511
• 作为产物：
  描述：

  7H-5-Hydroxy-2-methylisoxazolo<2,3-a>pyrimidin-7-one 以 乙醇 为溶剂， 以40%的产率得到3-[(5-甲基-1,2-恶唑-3-基)氨基]-3-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  中离子异恶唑并[2,3- a ]嘧啶二酮和1,3,4-恶二唑并[3,2- a ]嘧啶二酮作为潜在的腺苷拮抗剂

  摘要：

  制备了两种新颖的介电环系统的几种衍生物，即异恶唑并[2,3- a ]嘧啶二酮和1,3,4-恶二唑并[3,2- a ]嘧啶二酮，作为腺苷拮抗剂进行评价。当6-位（即对应于嘌呤1-位的那个位置）被烷基取代时，两个环系统都相对稳定，而当该位置未被取代时，两个环系统都不是稳定的。6-未取代的非内消旋异恶唑并嘧啶二酮的实例表现出相似的行为。作为腺苷拮抗剂，发现中离子化合物的效力不及之前评估的中离子噻二唑[3,2- a ]嘧啶二酮类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240511

文献信息

• Synthesis and antimicrobial evaluation of isoxazole-substituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Srinivas Marri、Ramu Kakkerla、Mudumba Phali Surya Murali Krishna、Manchikatla Venkat Rajam

  DOI：10.1515/hc-2018-0137

  日期：2018.10.25

  Abstract Synthesis of N-(5-methylisoxazol-3-yl)-2-(5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)acetamides 5a–k was achieved from readily available materials. The compounds were screened for their in vitro antimicrobial activity against representative bacterial and fungal strains. Compounds 5b, 5d and 5f exhibit good activity.

  摘要 N-(5-甲基异恶唑-3-基)-2-(5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基)乙酰胺5a-k 的合成是从现成的材料中实现的。筛选化合物对代表性细菌和真菌菌株的体外抗微生物活性。化合物5b、5d和5f表现出良好的活性。
• Synthesis, antiplatelet activity and comparative molecular field analysis of substituted 2-amino-4 H -pyrido[1,2- a ]pyrimidin-4-ones, their congeners and isosteric analogues
  作者：Giorgio Roma、Nunzia Cinone、Mario Di Braccio、Giancarlo Grossi、Giuliana Leoncini、Maria Grazia Signorello、Angelo Carotti

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00010-9

  日期：2000.4

  2-(1-Piperazinyl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one (5a) is a recently described in vitro inhibitor of human platelet aggregation which specifically inhibits the activity of high affinity cAMP phosphodiesterase. A number of substitution derivatives, isosteres, and analogues of 5a were now synthesized and tested in vitro for their inhibitory activity on human platelet aggregation induced in platelet-rich plasma by ADP, collagen, or the Ca2+ ionophore A23187. Among the most effective compounds, the 6-methyl, 8-methyl and 6,8-dimethyl derivatives of 5a resulted nearly as active as the lead when platelet aggregation was induced by ADP or A23187, but less active when collagen was the inducer. On the basis of present results and those previously obtained by us in this and 2-aminochromone structural fields, we have developed a statistically significant 3-D QSAR model, using comparative molecular field analysis (CoMFA), describing the variation of the antiplatelet activity in terms of molecular steric and electrostatic potential changes. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Rajanarendar; Murthy, K. Rama; Shaik, Firoz Pasha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 4, p. 587 - 592
  作者：Rajanarendar、Murthy, K. Rama、Shaik, Firoz Pasha、Reddy, M. Nagi

  DOI：——

  日期：——
• Rajanarendar; Ramu; Karunakar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 11, p. 2488 - 2490
  作者：Rajanarendar、Ramu、Karunakar

  DOI：——

  日期：——
• Rajanarendar; Ramu; Ramesh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 8, p. 1790 - 1793
  作者：Rajanarendar、Ramu、Ramesh

  DOI：——

  日期：——