(2S,3R,4R)-2,3-Bis(hydroxymethyl)-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran | 158249-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2,3-Bis(hydroxymethyl)-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran
• 英文别名: [(2S,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran-3-yl]methanol
• CAS: 158249-98-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂S
• 分子量: 312.433
• InChiKey: WKUUYELVYHMJTN-ZIFCJYIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2,3-Bis(hydroxymethyl)-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran 在 Raney Ni W-2 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到(2R,1'S)-2-(1,3-Diphenylpropyl)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  1-thiabuta-1,3-dienes（thiochaleses）与富马酸二（-）-薄荷酯的未催化（热）和路易斯酸促进的不对称杂Diels-Alder反应。通过X射线晶体学分析确定（2 S，3 R，4 R）-（+）-2,3-双[（-）-薄荷氧基羰基] -4,6-二苯基-3,4-二氢-2 H-硫吡喃和环加合物向光学纯二醇的转化

  摘要：

  1-Thiabuta-1,3-dienes 1（thiochalcones）与富马酸二（-）-薄荷基酯2进行不对称的杂Diels-Alder反应，得​​到3,4-顺式-（3和4）和3的混合物， 4-反式-二氢硫代吡喃（5和6）的化学收率非常好，非对映选择性很好，立体异构体3占主导地位。以98-85：2-15的比例观察到内切（3,4-顺式）：外切（3,4-反式）选择性。在20–40°C时未催化的反应显示非对映体π面选择性为10–48％de，而在适当的反应条件下使用合适的路易斯酸可使选择性提高到62–71％de。3,4-顺式-在热反应和路易斯酸促进的反应中均有利地形成的-立体异构体，具有相同的构型2 S，3 R，4 R（3）。通过使用异构体3a（R 1＝ R 2＝ Ph）的X射线晶体结构分析明确地确定了构型。可以通过色谱法和重结晶在立体化学上均质的异构体3通过LiAlH 4还原连续转化为光学纯的二醇7和8或9

  DOI：

  10.1039/p19960001897
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenylprop-2-ene-1-thione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S,3R,4R)-2,3-Bis(hydroxymethyl)-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  1-thiabuta-1,3-dienes（thiochaleses）与富马酸二（-）-薄荷酯的未催化（热）和路易斯酸促进的不对称杂Diels-Alder反应。通过X射线晶体学分析确定（2 S，3 R，4 R）-（+）-2,3-双[（-）-薄荷氧基羰基] -4,6-二苯基-3,4-二氢-2 H-硫吡喃和环加合物向光学纯二醇的转化

  摘要：

  1-Thiabuta-1,3-dienes 1（thiochalcones）与富马酸二（-）-薄荷基酯2进行不对称的杂Diels-Alder反应，得​​到3,4-顺式-（3和4）和3的混合物， 4-反式-二氢硫代吡喃（5和6）的化学收率非常好，非对映选择性很好，立体异构体3占主导地位。以98-85：2-15的比例观察到内切（3,4-顺式）：外切（3,4-反式）选择性。在20–40°C时未催化的反应显示非对映体π面选择性为10–48％de，而在适当的反应条件下使用合适的路易斯酸可使选择性提高到62–71％de。3,4-顺式-在热反应和路易斯酸促进的反应中均有利地形成的-立体异构体，具有相同的构型2 S，3 R，4 R（3）。通过使用异构体3a（R 1＝ R 2＝ Ph）的X射线晶体结构分析明确地确定了构型。可以通过色谱法和重结晶在立体化学上均质的异构体3通过LiAlH 4还原连续转化为光学纯的二醇7和8或9

  DOI：

  10.1039/p19960001897

文献信息

• Saito, Takao; Karakasa, Takayuki; Fujii, Hiroya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1359 - 1362
  作者：Saito, Takao、Karakasa, Takayuki、Fujii, Hiroya、Furuno, Eiji、Suda, Hirofumi、Kobayashi, Kimiko

  DOI：——

  日期：——
• Uncatalysed (thermal) and Lewis acid-promoted asymmetric hetero-Diels–Alder reaction of 1-thiabuta-1,3-dienes (thiochalcones) with di-(–)-menthyl fumarate. Configuration determination by X-ray crystallographic analysis of (2S,3R,4R)-(+)-2,3-bis[(–)-menthoxycarbonyl]-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran and conversion of cycloadducts into optically pure diols
  作者：Takao Saito、Hironari Fujii、Satoshi Hayashibe、Teruki Matsushita、Hideo Kato、Kimiko Kobayashi

  DOI：10.1039/p19960001897

  日期：——

  1-Thiabuta-1,3-dienes 1 (thiochalcones) underwent asymmetric hetero-Diels–Alder reaction with di-(–)-menthyl fumarate 2 to afford a mixture of 3,4-cis-(3 and 4) and 3,4-trans-dihydrothiopyrans (5 and 6) in good-to-excellent chemical yield with fair diastereoselectivities, the stereoisomer 3 predominating. An endo(3,4-cis): exo(3,4-trans) selectivity was observed in the ratio 98–85:2–15. The uncatalysed

  1-Thiabuta-1,3-dienes 1（thiochalcones）与富马酸二（-）-薄荷基酯2进行不对称的杂Diels-Alder反应，得​​到3,4-顺式-（3和4）和3的混合物， 4-反式-二氢硫代吡喃（5和6）的化学收率非常好，非对映选择性很好，立体异构体3占主导地位。以98-85：2-15的比例观察到内切（3,4-顺式）：外切（3,4-反式）选择性。在20–40°C时未催化的反应显示非对映体π面选择性为10–48％de，而在适当的反应条件下使用合适的路易斯酸可使选择性提高到62–71％de。3,4-顺式-在热反应和路易斯酸促进的反应中均有利地形成的-立体异构体，具有相同的构型2 S，3 R，4 R（3）。通过使用异构体3a（R 1＝ R 2＝ Ph）的X射线晶体结构分析明确地确定了构型。可以通过色谱法和重结晶在立体化学上均质的异构体3通过LiAlH 4还原连续转化为光学纯的二醇7和8或9