3-[(氨基羰基)亚肼基]丙酸乙酯 | 54977-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-[(氨基羰基)亚肼基]丙酸乙酯
• 英文名称: 3-semicarbazono-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-Semicarbazono-propionsaeure-aethylester；ethyl 3-[(aminocarbonyl)hydrazono]propionate；Ethyl 3-[2-(aminocarbonyl)hydrazinylidene]propanoate；ethyl 3-(carbamoylhydrazinylidene)propanoate
• CAS: 54977-77-4
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₃
• 分子量: 173.172
• InChiKey: FJDSLLZMUFNXHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(氨基羰基)亚肼基]丙酸乙酯 在 氯化亚砜 作用下， 生成 [1,2,3]噻二唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  硒杂环XVIII：4-取代的（1,2,3-selenadiazol-5-yl）氨基甲酸酯及其硫类似物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  由相应的羧叠氮化物的库尔修斯（Curtius）重排制备4-取代的（1,2,3-硒二氮杂-5-基）氨基甲酸酯及其硫类似物。这些化合物均未显示出显着的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600650234
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二乙氧基丙酸乙酯 在 sodium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-[(氨基羰基)亚肼基]丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Thiadiazole substituted pyrazolones as potent KDR/VEGFR-2 kinase inhibitors

  摘要：

  KDR kinase inhibition is considered to play an important role in regulating angiogenesis, which is vital for the survival and proliferation of tumor cells. Recently we disclosed a structure-based kinase inhibitor design strategy which led to the identification of a new class of VEGFR-2/KDR kinase inhibitors bearing heterocyclic substituted pyrazolones as the core template. Instability in a rat S9 preparation and poor iv PK profiles for most of these inhibitors necessitated exploration of new pyrazolones to identify new analogs with improved metabolic stability. Optimization of the heterocyclic moiety led to the identification of the thiadiazole series of pyrazolones (D) as potent VEGFR-2/KDR kinase inhibitors. SAR modifications, kinase selectivity profiling, and structural elements for improved PK properties were explored. Oral bioavailability up to 29% was achieved in the rat. Modeling results based on the Glide XP docking approach supported our postulation regarding the interaction of the lactam segment of the pyrazolones with the hinge region of the KDR kinase. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.054

文献信息

• Shafiee,A. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 567 - 571
  作者：Shafiee,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 1,2,3-Selenadiazole and its derivatives
  作者：Mohamed Yalpani、Iradj Lalezari、Abbas Shafiee

  DOI：10.1021/jo00818a023

  日期：1971.9
• Wislicenus; Bywaters, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 356, p. 46
  作者：Wislicenus、Bywaters

  DOI：——

  日期：——