O-desmethyl methotrimeprazine | 220698-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: O-desmethyl methotrimeprazine
• 英文别名: 3-Hydroxytrimeprazine；10-[3-(dimethylamino)-2-methylpropyl]phenothiazin-2-ol
• CAS: 220698-75-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂OS
• 分子量: 314.451
• InChiKey: XLYJXWKJHKLGQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左美吗嗪盐酸盐 生成 O-desmethyl methotrimeprazine
  参考文献：
  名称：

  LOENNECHEN, T.;DAHL, S. G., J. CHROMATOGR. , 503,(1990) N, C. 205-215

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nuclear Magnetic Resonance Analysis of Methotrimeprazine (Levomepromazine) Hydroxylation in Humans
  作者：Svein G. Dahl、Elisabeth Kauffmann、Bernard Mompon、Tom Purcell

  DOI：10.1002/jps.2600760710

  日期：1987.7

  Two monohydroxylated metabolites of methotrimeprazine (levomepromazine), which previously have been identified in plasma and urine from psychiatric patients, were synthesized by nonenzymatic, FeCl2-catalyzed oxidation, isolated, and purified by preparative reversed-phase HPLC. Mass spectrometric analysis gave identical spectra for the two compounds, but did not reveal the positions of the OH groups

  通过非酶催化，FeCl2催化的氧化反应合成了甲基三甲嗪（左旋丙嗪）的两种单羟基化代谢物（以前已在血浆和尿液中从精神病患者中鉴定出），并通过制备型反相HPLC进行了分离和纯化。质谱分析给出了两种化合物的相同光谱，但是没有揭示OH基团的位置。但是，在200 MHz的1H NMR光谱显示，在OV-17色谱柱上具有最短GC保留时间的一种化合物在吩噻嗪核的3位上被羟基化，而另一种衍生物则在吩噻嗪核上的3位上被羟基化。 7位。因此，甲基三甲嗪的代谢与其同类药物氯丙嗪的代谢不同，后者在人体的7位主要被羟基化。