2-bromo-4-hydroxy-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one | 187091-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-bromo-4-hydroxy-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one
• 英文别名: 2-Bromo-4-hydroxy-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 187091-56-1
• 化学式: C₈H₆BrNO₂S
• 分子量: 260.111
• InChiKey: SEVXWSADPVNXEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-hydroxy-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one 在 水 作用下， 反应 0.25h， 以59%的产率得到2,4-dihydroxy-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Sicker, Dieter; Hartenstein, Holger; Hazard, Roland, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 809 - 812

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(2-硝基苯基)硫代]-乙酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-bromo-4-hydroxy-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Sicker, Dieter; Hartenstein, Holger; Hazard, Roland, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 809 - 812

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses for 2-amino and 2-mercapto-2<i>H</i>-1,4-benzoxazin-3(4<i>H</i>)-one and 2<i>H</i>-1,4-benzothiazin-3(4<i>H</i>)-one as aza and thio analogues of the natural product<i>blepharigenin</i>
  作者：Michael Kluge、Dieter Sicker

  DOI：10.1002/jhet.5570330613

  日期：1996.11

  2-Amino-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 3, 2-amino-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one 4, 2-mercapto-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 7, and 2-mercapto-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one 8 representing aza and thio analogues of the natural product's aglucone Blepharigenin (2-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one) from Gramineae and Acantnaceae species have been synthesized for the first time from their 2-bromo precursors

  2-氨基-2- ħ -1,4-苯并恶嗪-3（4 H ^） -酮3，2-氨基-2- ħ -1,4-苯并噻嗪-3（4 H ^） -酮4，2-巯基-2- ħ -1,4-benzoxazin-3（4 H）-one 7和2-mercapto-2 H -1,4-benzothiazin-3（4 H）-one 8代表天然产物的葡糖苷Blepharigenin的氮杂和硫代类似物（禾本科和菊科物种的2-羟基-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-one）首次由其2-溴前体合成1和2。尝试类似地制备7和8的4-羟基衍生物，它们代表自然存在的环状异羟肟酸的新硫代类似物2,4-二羟基-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）- ， 失败了。
• Sicker, Dieter; Hartenstein, Holger; Hazard, Roland, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 809 - 812
  作者：Sicker, Dieter、Hartenstein, Holger、Hazard, Roland、Tallec, Andre

  DOI：——

  日期：——