3-[1,1'-联苯]-4-基-1-溴-1,2,3,4-四氢萘 | 56181-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-[1,1'-联苯]-4-基-1-溴-1,2,3,4-四氢萘
• 英文名称: 1-Brom-3-biphenyl-tetralin
• 英文别名: 3-(Biphenyl-4-yl)-1-brom-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin；3-(1,1'-biphenyl)-4-yl-1-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；3-[1,1'-Biphenyl]-4-yl-1-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；1-bromo-3-(4-phenylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 56181-67-0
• 化学式: C₂₂H₁₉Br
• 分子量: 363.297
• InChiKey: VLTQDLHIBNGGAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 3-[1,1'-联苯]-4-基-1-溴-1,2,3,4-四氢萘 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-(Biphenyl-4-yl)-1,2-dihydro-naphthalin 、 cis difenacoum 、 trans difenacoum
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis for the rodenticides, diphenacoum and brodifacoum

  摘要：

  描述了一种改进的3-[3-(对取代苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘基]-4-羟基香豆素、联苯敌鼠和溴敌隆的合成方法。该过程主要基于使用有机铜方法形成碳骨架中的关键键，并在强酸性条件下将4-羟基香豆素部分与3-联苯四氢萘单元耦合。

  DOI：

  10.1039/a607269k
• 作为产物：
  描述：

  3-[1,1'-联苯]-4-基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 生成 3-[1,1'-联苯]-4-基-1-溴-1,2,3,4-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  一些四氢萘和黄烷香豆素的合成

  摘要：

  描述了许多3- [3-（对位取代的苯基）-1,2,3,4-四氢-1-萘基] -4-羟基香豆素（7）和3-（4'-取代的黄烷的合成方法-4-yl）-4-羟基香豆素（17），其中许多都表现出出色的抗华法林耐药大鼠的抗凝活性。合成的最后阶段涉及3-（对位取代的苯基）-1,2,3,4-四氢-1-萘酚（6）或4'-取代的黄烷-4-醇（16）与4-羟基香豆素分别得到立体异构体混合物的产物（7）或（17）。

  DOI：

  10.1039/p19760001190

文献信息

• Improved synthesis for the rodenticides, diphenacoum and brodifacoum
  作者：Pieter S. van Heerden、Barend C. B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1039/a607269k

  日期：——

  An improved synthesis of the 3-[3-(p-substituted phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-napththyl]-4-hydroxycoumarins, diphenacoum and brodifacoum, is described. The process is primarily based on the formation of one of the crucial bonds in the carbon backbone using organocopper methodology, and on the coupling of the 4-hydroxycoumarin moiety to the 3-biphenyl tetralin unit under strongly acidic conditions.

  描述了一种改进的3-[3-(对取代苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘基]-4-羟基香豆素、联苯敌鼠和溴敌隆的合成方法。该过程主要基于使用有机铜方法形成碳骨架中的关键键，并在强酸性条件下将4-羟基香豆素部分与3-联苯四氢萘单元耦合。
• Synthesis of some tetrahydronaphthyl- and flavanyl-coumarins
  作者：Roy S. Shadbolt、David R. Woodward、Peter J. Birchwood

  DOI：10.1039/p19760001190

  日期：——

  The synthesis is described of a number of 3-[3-(p-substituted phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl]-4-hydroxycoumarins (7) and 3-(4′-substituted flavan-4-yl)-4-hydroxycoumarins (17), many of which show outstanding activity as anticoagulants against both Warfarin-resistant rats. The final stage in the syntheses involves the reaction of either 3-(p-substituted phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthols

  描述了许多3- [3-（对位取代的苯基）-1,2,3,4-四氢-1-萘基] -4-羟基香豆素（7）和3-（4'-取代的黄烷的合成方法-4-yl）-4-羟基香豆素（17），其中许多都表现出出色的抗华法林耐药大鼠的抗凝活性。合成的最后阶段涉及3-（对位取代的苯基）-1,2,3,4-四氢-1-萘酚（6）或4'-取代的黄烷-4-醇（16）与4-羟基香豆素分别得到立体异构体混合物的产物（7）或（17）。