3-[1,1'-联苯]-4-基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 | 56181-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-[1,1'-联苯]-4-基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮
• 英文名称: 3-(Biphenyl-4'-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
• 英文别名: 3-(1,1'-biphenyl)-4-yl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；3-p-Biphenyltetralin-1-on；3-[1,1'-Biphenyl]-4-yl-3,4-dihydronaphthalen-1(2h)-one；3-(4-phenylphenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 56181-65-8
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: AFIAHUCZUURHQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1,1'-联苯]-4-基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (+/-)-cis-3-(Biphenyl-4'-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一些四氢萘和黄烷香豆素的合成

  摘要：

  描述了许多3- [3-（对位取代的苯基）-1,2,3,4-四氢-1-萘基] -4-羟基香豆素（7）和3-（4'-取代的黄烷的合成方法-4-yl）-4-羟基香豆素（17），其中许多都表现出出色的抗华法林耐药大鼠的抗凝活性。合成的最后阶段涉及3-（对位取代的苯基）-1,2,3,4-四氢-1-萘酚（6）或4'-取代的黄烷-4-醇（16）与4-羟基香豆素分别得到立体异构体混合物的产物（7）或（17）。

  DOI：

  10.1039/p19760001190
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)acrylate 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 三氯化铝 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 3-[1,1'-联苯]-4-基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis for the rodenticides, diphenacoum and brodifacoum

  摘要：

  描述了一种改进的3-[3-(对取代苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘基]-4-羟基香豆素、联苯敌鼠和溴敌隆的合成方法。该过程主要基于使用有机铜方法形成碳骨架中的关键键，并在强酸性条件下将4-羟基香豆素部分与3-联苯四氢萘单元耦合。

  DOI：

  10.1039/a607269k

文献信息

• Concise syntheses of GB22, GB13, and himgaline by cross-coupling and complete reduction
  作者：Eleanor M. Landwehr、Meghan A. Baker、Takuya Oguma、Hannah E. Burdge、Takahiro Kawajiri、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1126/science.abn8343

  日期：2022.3.18

  Neuroactive metabolites from the bark of Galbulimima belgraveana occur in variable distributions among trees and are not easily accessible through chemical synthesis because of elaborate bond networks and dense stereochemistry. Previous syntheses of complex congeners such as himgaline have relied on iterative, stepwise installation of multiple methine stereocenters. We decreased the synthetic burden of himgaline chemical space to nearly one-third of the prior best (7 to 9 versus 19 to 31 steps) by cross-coupling high fraction aromatic building blocks (high F _sp 2) followed by complete, stereoselective reduction to high fraction sp ³ products (high F _sp 3). This short entry into Galbulimima alkaloid space should facilitate extensive chemical exploration and biological interrogation.

  < p >自< italic > Galbulimima belgraveana < /italic >树皮中的神经活性代谢产物在树木之间的分布变化很大，由于复杂的键网络和密集的立体化学结构，通过化学合成难以获得。以前合成复杂同分异构体如himgaline的方法依赖于多个甲烷立体中心的迭代、逐步安装。我们通过交叉偶联高分数芳香基本块（高F _{sp < /sub> 2）然后完全、立体选择性地还原为高分数sp ^{3 < /sup> 产物（高F sp < /sub> 3），将himgaline化学空间的合成负担减少到先前最佳的三分之一左右（从19到31步减少到7到9步）。这种进入< italic > Galbulimima < /italic >生物碱空间的简短方法应该有助于进行广泛的化学探索和生物学研究。< /p>}}
• Improved synthesis for the rodenticides, diphenacoum and brodifacoum
  作者：Pieter S. van Heerden、Barend C. B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1039/a607269k

  日期：——

  An improved synthesis of the 3-[3-(p-substituted phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-napththyl]-4-hydroxycoumarins, diphenacoum and brodifacoum, is described. The process is primarily based on the formation of one of the crucial bonds in the carbon backbone using organocopper methodology, and on the coupling of the 4-hydroxycoumarin moiety to the 3-biphenyl tetralin unit under strongly acidic conditions.

  描述了一种改进的3-[3-(对取代苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘基]-4-羟基香豆素、联苯敌鼠和溴敌隆的合成方法。该过程主要基于使用有机铜方法形成碳骨架中的关键键，并在强酸性条件下将4-羟基香豆素部分与3-联苯四氢萘单元耦合。
• Synthesis of some tetrahydronaphthyl- and flavanyl-coumarins
  作者：Roy S. Shadbolt、David R. Woodward、Peter J. Birchwood

  DOI：10.1039/p19760001190

  日期：——

  The synthesis is described of a number of 3-[3-(p-substituted phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl]-4-hydroxycoumarins (7) and 3-(4′-substituted flavan-4-yl)-4-hydroxycoumarins (17), many of which show outstanding activity as anticoagulants against both Warfarin-resistant rats. The final stage in the syntheses involves the reaction of either 3-(p-substituted phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthols

  描述了许多3- [3-（对位取代的苯基）-1,2,3,4-四氢-1-萘基] -4-羟基香豆素（7）和3-（4'-取代的黄烷的合成方法-4-yl）-4-羟基香豆素（17），其中许多都表现出出色的抗华法林耐药大鼠的抗凝活性。合成的最后阶段涉及3-（对位取代的苯基）-1,2,3,4-四氢-1-萘酚（6）或4'-取代的黄烷-4-醇（16）与4-羟基香豆素分别得到立体异构体混合物的产物（7）或（17）。