3-(2-Mercaptoethyl)-1-methylchinazolin-2,4(1H,3H)-dion | 138779-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-Mercaptoethyl)-1-methylchinazolin-2,4(1H,3H)-dion
• 英文别名: 2,4(1H,3H)-Quinazolinedione, 3-(2-mercaptoethyl)-1-methyl-；1-methyl-3-(2-sulfanylethyl)quinazoline-2,4-dione
• CAS: 138779-48-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 236.294
• InChiKey: XJDNOTFLEFYTNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Bis<2-(2,4-dioxo-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinazolin-3-yl)ethyl>disulfan 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 3.0h， 以82%的产率得到3-(2-Mercaptoethyl)-1-methylchinazolin-2,4(1H,3H)-dion
  参考文献：
  名称：

  在 1 位和 3 位具有杂原子的多环吖嗪。41. Mitt. 杂环免疫调节剂的合成。第三次交流：通过双 [2-（2-氨基-苯甲酰氨基）乙基]二硫烷制备 N-1-取代的 3-（2-巯基乙基）喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮并测试免疫刺激活性

  摘要：

  为了制备取代的 3-（2-巯基乙基）喹唑啉 - 2,4（1H，3H）-二酮 4，从取代的靛红酸酐 1 开始进行了 3 步合成。1 与胱胺反应生成双 [2- (2- 氨基苯甲酰氨基) 乙基] 二硫烷 2。 2 与氯甲酸乙酯反应，随后杂环二硫烷 3 还原生成巯基乙基喹唑啉-2,4-二酮 4a – f。在 N-1 处被甲基或苄基取代的衍生物 4b 和 4c 在各种测试中显示出免疫刺激功效。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280314

文献信息

• Guetschow Michael, Droessler Karl, Leistner Siegfried, Arch. Pharm, 328 (1995) N 3, S 277-281
  作者：Guetschow Michael, Droessler Karl, Leistner Siegfried

  DOI：——

  日期：——
• Mehrcyclische Azine mit Heteroatomen in 1- und 3-Stellung. 41. Mitt. Synthese heterocyclischer Immunmodulatoren. 3. Mitt.: Darstellung vonN-1-substituierten 3-(2-Mercaptoethyl)chinazolin-2,4(1H,3H)-dionen über Bis[2-(2-amino-benzoylamino)ethyl]disulfane und Prüfung auf immunstimulatorische Wirksamkeit
  作者：Michael Gütchow、Karl Drößler、Siegfried Leistner

  DOI：10.1002/ardp.19953280314

  日期：——

  Zur Darstellung von substituierten 3‐(2‐Mercaptoethyl)chinazolin‐2,4(1H,3H)‐dionen 4 wurde eine 3‐Stufen‐Synthese, ausgehend von substituierten Isatosäureanhydriden 1 beschritten. Die Reaktion von 1 mit Cystamin liefert Bis[2‐(2‐aminobenzoylamino)ethyl]disulfane 2. Umsetzung von 2 mit Chlorameisensäureethylester und nachfolgende Reduktion der heterocyclischen Disulfane 3 gibt die Mercaptoethylchinazolin‐2

  为了制备取代的 3-（2-巯基乙基）喹唑啉 - 2,4（1H，3H）-二酮 4，从取代的靛红酸酐 1 开始进行了 3 步合成。1 与胱胺反应生成双 [2- (2- 氨基苯甲酰氨基) 乙基] 二硫烷 2。 2 与氯甲酸乙酯反应，随后杂环二硫烷 3 还原生成巯基乙基喹唑啉-2,4-二酮 4a – f。在 N-1 处被甲基或苄基取代的衍生物 4b 和 4c 在各种测试中显示出免疫刺激功效。