(2R,3R)-(+)-2-hydroxymethyl-3-octyl-thiirane | 115290-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环丙烷
• 英文名称: (2R,3R)-(+)-2-hydroxymethyl-3-octyl-thiirane
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-epithio-1-undecanol；[(2R,3R)-3-octylthiiran-2-yl]methanol
• CAS: 115290-82-9
• 化学式: C₁₁H₂₂OS
• 分子量: 202.361
• InChiKey: XBXWJVOIELGTFM-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-(+)-2-hydroxymethyl-3-octyl-thiirane 在 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (2R,3S)-(+)-2-octyl-3-(2-octyloxypyrimidine-5-ylphenyloxy)-thietane-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Chiral Thietanes and Thiethane-1, 1-dioxides—Novel Building Blocks for Liquid Crystals -

  摘要：

  The synthesis of chiral thietanes and chiral thiiranes from oxiranes under Mitsunobu conditions is described. One chiral thietane was oxidized to the corresponding thietane-1,1-dioxide. H-1-NMR, C-13-NMR, IR, MS data of the new compounds are given. In connection with a mesogenic group liquid crystal behavior could be observed for the thietane and the thiirane as well.

  DOI：

  10.1080/00397919508011813
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-octyloxiran-2-yl]methanol 在 titanium(IV) isopropylate 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2R,3R)-(+)-2-hydroxymethyl-3-octyl-thiirane
  参考文献：
  名称：

  Titanium isopropoxide mediated formation of 2,3-epithio alcohols from 2,3-epoxy alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a046

文献信息

• Titanium isopropoxide mediated formation of 2,3-epithio alcohols from 2,3-epoxy alcohols
  作者：Yun Gao、K. B. Sharpless

  DOI：10.1021/jo00252a046

  日期：1988.8
• GAO, YUN;SHARPLESS, K. BARRY, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, 4114-4116
  作者：GAO, YUN、SHARPLESS, K. BARRY

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Thietanes and Thiethane-1, 1-dioxides—Novel Building Blocks for Liquid Crystals -
  作者：J. Gay、G. Scherowsky

  DOI：10.1080/00397919508011813

  日期：1995.9

  The synthesis of chiral thietanes and chiral thiiranes from oxiranes under Mitsunobu conditions is described. One chiral thietane was oxidized to the corresponding thietane-1,1-dioxide. H-1-NMR, C-13-NMR, IR, MS data of the new compounds are given. In connection with a mesogenic group liquid crystal behavior could be observed for the thietane and the thiirane as well.