6,7-dimethoxy-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol | 408331-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-4-ol；1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-4-ol
• CAS: 408331-39-5
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅
• 分子量: 373.449
• InChiKey: HYRWIVQLIMALSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-劳丹素 、 阿曲库铵杂质N
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘 (III) 试剂促进的氧化非酚类联芳基偶联反应立体选择性合成阿朴啡生物碱。(S)-(+)-Glaucine 的全合成

  摘要：

  由适当的 1,2-二芳基乙胺衍生物（依次使用 (S)-(+) -苯基甘氨醇作为手性载体。接下来，一系列简单的转化：用溴乙醛二乙缩醛进行 N-烷基化、N-甲基化、Pommeranz-Fritsch 环化和离子加氢，得到关键的中间体、光学活性的 1-苄基四氢异喹啉 7a-c。最后的 C 环闭合步骤是通过高价碘 (III) 试剂形成的 CC 联芳键进行的，促进氧化偶联，以良好的收率提供目标杂环 8a-c，并且在以前创建的立体中心没有外消旋化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-816009

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Aporphine Alkaloids Using a Hypervalent Iodine­(III) Reagent-Promoted Oxidative Nonphenolic Biaryl Coupling Reaction­. Total Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Glaucine
  作者：Dolores Badía、Eneritz Anakabe、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario、Maite Villegas

  DOI：10.1055/s-2004-816009

  日期：——

  hydrogenation led to the key intermediate, optically active, 1-benzyltetrahydroisoquinolines 7a-c. The final C-ring closure step was performed by C-C biaryl bond formation by an hypervalent iodine(III) reagent promoted oxidative coupling, affording the target heterocycles 8a-c in good yields and with no racemization at the formerly created stereogenic center.

  由适当的 1,2-二芳基乙胺衍生物（依次使用 (S)-(+) -苯基甘氨醇作为手性载体。接下来，一系列简单的转化：用溴乙醛二乙缩醛进行 N-烷基化、N-甲基化、Pommeranz-Fritsch 环化和离子加氢，得到关键的中间体、光学活性的 1-苄基四氢异喹啉 7a-c。最后的 C 环闭合步骤是通过高价碘 (III) 试剂形成的 CC 联芳键进行的，促进氧化偶联，以良好的收率提供目标杂环 8a-c，并且在以前创建的立体中心没有外消旋化。