2-[2,4-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentyl]oxirane | 883142-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[2,4-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentyl]oxirane
• 英文别名: (5S,7R)-2,2,3,3,5,9,9,10,10-nonamethyl-7-((S)-oxiran-2-ylmethyl)-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane；tert-butyl-[(2R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2S)-oxiran-2-yl]pentan-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 883142-33-4
• 化学式: C₁₉H₄₂O₃Si₂
• 分子量: 374.712
• InChiKey: VHEBCIAJKOJLHK-ULQDDVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2,4-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentyl]oxirane 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 acrylic acid 1-[2,4-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentyl]but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-多元醇的一种简单有效的方法：应用于隐乙酸二乙酸酯的合成。

  摘要：

  已开发出针对顺式和反式1,3-多元醇的高度对映体和立体选择性的合成策略。该序列涉及迭代的Jacobsen水解动力学拆分（HKR），非对映选择性碘诱导的亲电环化和闭环复分解（RCM）。该方案随后被用于合成隐乙酸二乙酸酯，这是一种具有广泛生物活性的天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200501029
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)pentan-2-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 bismuth(III) chloride 、 二正丁基氧化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-[2,4-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过功能化内消旋双环氧化合物的水解动力学拆分（HKR）对对映纯syn / anti-1,5-二醇的不对称化方法：进一步阐述syn / syn-1,3,5-三醇及其在形式合成中的应用隐隐二乙酸

  摘要：

  一种新的方法已经用于对映纯合成开发SYN /反-1,5-二醇通过功能化的desymmetrization观使用水解动力学拆分（HKR） -双-环氧化物。通过将syn -1,5-二醇转变为syn / syn -1,3,5-三醇及其在随后的隐乙酸二乙酸正式合成中的应用，证明了该方案的用法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300098

文献信息

• A Simple and Efficient Approach to 1,3-Polyols: Application to the Synthesis of Cryptocarya Diacetate
  作者：Pradeep Kumar、Priti Gupta、S. Vasudeva Naidu

  DOI：10.1002/chem.200501029

  日期：2006.2.1

  hydrolytic kinetic resolution (HKR), diastereoselective iodine-induced electrophilic cyclization, and ring-closing metathesis (RCM). This protocol has subsequently been utilized for the synthesis of cryptocarya diacetate, a natural product with broad range of biological activity.

  已开发出针对顺式和反式1,3-多元醇的高度对映体和立体选择性的合成策略。该序列涉及迭代的Jacobsen水解动力学拆分（HKR），非对映选择性碘诱导的亲电环化和闭环复分解（RCM）。该方案随后被用于合成隐乙酸二乙酸酯，这是一种具有广泛生物活性的天然产物。
• A Desymmetrization Approach to the Enantiopure<i>syn/anti</i>-1,5-Diols<i>via</i>Hydrolytic Kinetic Resolution (HKR) of Functionalized<i>meso</i>-Bis-Epoxides: Further Elaboration to<i>syn</i>/<i>syn</i>-1,3,5-Triols and Application to the Formal Synthesis of Cryptocarya Diacetate
  作者：Pradeep Kumar、Partha Sarathi Chowdhury、Menaka Pandey

  DOI：10.1002/adsc.201300098

  日期：2013.6.17

  A new approach has been developed for the synthesis of enantiopure syn/anti‐1,5‐diols by desymmetrization of functionalized meso‐bis‐epoxides using hydrolytic kinetic resolution (HKR). The usage of this protocol was demonstrated by converting syn‐1,5‐diols into syn/syn‐1,3,5‐triols and its subseqent application to the formal synthesis of cryptocarya diacetate.

  一种新的方法已经用于对映纯合成开发SYN /反-1,5-二醇通过功能化的desymmetrization观使用水解动力学拆分（HKR） -双-环氧化物。通过将syn -1,5-二醇转变为syn / syn -1,3,5-三醇及其在随后的隐乙酸二乙酸正式合成中的应用，证明了该方案的用法。