3-[[2-(甲基丙烯酰氧)乙基]二甲基铵]丙酸酯 | 24249-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-[[2-(甲基丙烯酰氧)乙基]二甲基铵]丙酸酯
• 英文名称: carboxybetaine methacrylate
• 英文别名: CBMA；3-[[2-(Methacryloyloxy)ethyl]dimethylammonio]propionate；3-[dimethyl-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]azaniumyl]propanoate
• CAS: 24249-95-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: CSWRCKVZMMKVDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C(dec.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为0-10°C，需置于惰性气体中，并避免光照、湿气以及加热导致的分解。

制备方法与用途

用途

3-[[2-(甲基丙烯酰氧)乙基]二甲基铵]丙酸酯是一种有用的研宄化学品，广泛应用于有机合成及其他化学过程。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸二甲氨乙酯 、 丙烯酸 在 溶剂黄146 、 吡啶 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 49.0h， 以80.8%的产率得到3-[[2-(甲基丙烯酰氧)乙基]二甲基铵]丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  甜菜碱型两性离子的合成方法

  摘要：

  甜菜碱型两性离子的合成方法，属于化合物合成的技术领域，包括以下步骤：A、向反应器中加入甲基丙烯酸二甲氨乙酯或二甲胺基丙基丙烯酰胺，加入乙酸，冰浴降温滴加丙烯酸反应；B、氮气条件，向容器中加入乙二醇单甲醚、吡啶、二氯甲烷，冰浴下滴加甲烷磺酰氯反应；C、氮气条件，将钠加入到二氯甲烷中，加热至钠熔融，搅拌至室温，冰浴下加入2‑二甲基氨基乙醇，常温反应，冰浴下滴加淡黄色透明液体，室温反应，制备无色液体；D、取无色液体与丙酮混合，得到混合物；E、搅拌条件，无色液体滴加到澄清黏稠液体中，常温搅拌，滴入混合物，搅拌，过滤，洗涤，干燥，得到甜菜碱型两性离子。本发明反应条件温和稳定，产品纯度高。

  公开号：

  CN111892512A

文献信息

• Light-induced modification of silver nanoparticles with functional polymers
  作者：Lukas Stolzer、Ishtiaq Ahmed、Cesar Rodriguez-Emmenegger、Vanessa Trouillet、Pascal Bockstaller、Christopher Barner-Kowollik、Ljiljana Fruk

  DOI：10.1039/c4cc00960f

  日期：——

  Light coating: Ag–polymer core–shell nanoparticles were prepared using photoenol-based light-induced ligation.

  轻涂层：使用基于光诱导的烯醇的方法制备了Ag-聚合物核-壳纳米颗粒。
• 细胞冻存保护组合物、该组合物的用途以及细 胞冻存的方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN105685016B

  公开（公告）日：2018-06-08

  本申请涉及一种细胞冻存保护组合物、该组合物的用途以及细胞冻存的方法。所述细胞冻存保护组合物包含具有通式结构R1‑N+(CH3)2‑(CH2)n‑R2的两性分子，其中上述R1为碳数1至10的直链或支链的烷基，其任选被取代基取代，R2为选自由‑COO‑、‑SO4‑、‑SO3‑、和组成的组中的任一种带负电荷的基团，所述R3为选自由(甲基)丙烯酰氧基烷基、烷基、和烯基组成的组中的基团；所述具有通式结构R1‑N+(CH3)2‑(CH2)n‑R2的两性分子优选为甜菜碱类化合物。所述细胞冻存保护组合物能够无毒高效地实施细胞冻存，细胞复苏后成活率极高且无需梯度冻存；复苏细胞之后，可直接使用或稍稍稀释后使用该细胞。
• Magnetite mesoporous silica nanoparticles embedded in carboxybetaine methacrylate for application in hyperthermia and drug delivery
  作者：Hasan Keshavarz、Alireza Khavandi、Somaye Alamolhoda、M. Reza Naimi-Jamal

  DOI：10.1039/d0nj00939c

  日期：——

  Magnetite mesoporous silica nanoparticles (MMSNs) are biocompatible and can easily deliver a drug to the target tissue, but there are two challenges: burst effect and protein corona.

  磁性介孔二氧化硅纳米颗粒（MMSNs）是生物相容性的，可以轻松将药物输送到靶组织，但存在两个挑战：爆发效应和蛋白质包被。
• Multiple pH responsive zwitterionic micelles for stealth delivery of anticancer drugs
  作者：Jin Ma、Ke Kang、Qiangying Yi、Zhirong Zhang、Zhongwei Gu

  DOI：10.1039/c6ra11645k

  日期：——

  segments and protonation of the TMDP segments both contributed to the swelling and disassembly of the zwitterionic micelles. Moreover, protonation of TMDP segments caused water influx and thus facilitated micelle endosomal escape. The drug release profiles revealed that these zwitterionic micelles could accelerate drug release remarkably more (3.26-fold) at pH 5 than pH 7.4, indicating the great potential

  在这项工作中，我们报道了两性离子官能化的“隐形”胶束，用于智能地输送抗癌药物。两亲性聚合物，聚（甲基丙烯酸羧基） -嵌段-聚[2,2-二（丙烯酰氧基-1-乙氧基）丙烷共-4,4-三亚甲基二哌啶[pCBMA- b -p（ADA-TMDP）]，是通过合成ATRP和随后的迈克尔加成反应。组装的聚合物胶束被证明是具有两性离子触角的纳米级（69±20 nm）载体。具体而言，由pCBMA组分组成的亲水性两性离子触角不仅可以显着抵抗蛋白质吸附，实现“隐身”运输，延长药物输送系统在血流中的循环时间，而且还可以将其表面电荷逆转为响应细胞外pH环境（pH 6.8）促进细胞摄取; 作为p（ADA-TMDP）单元的装配体，稳定的药物封装腔赋予了胶束细胞内环境pH响应特性，可通过EPR效应在潜在的内体逸出和所需的药物释放（在肿瘤部位积聚后释放）。在这里系统地研究了这些带有阿霉素（DOX）的两性离子胶束的抗癌活性。在低pH（（例如pH
• pH-sensitive zwitterionic polycarboxybetaine as a potential non-viral vector for small interfering RNA delivery
  作者：Huan Peng、Weihong Ji、Ruichen Zhao、Zhiguo Lu、Jun Yang、Yan Li、Xin Zhang

  DOI：10.1039/d0ra09359a

  日期：——

  pH-sensitive zwitterionic polycarboxybetaine could complex siRNA in an acidic environment and could be used as a non-viral vector for safe siRNA delivery.

  对pH敏感的带正负电荷的聚羧酸甜菜碱能在酸性环境中复合siRNA，并可用作安全siRNA输送的非病毒载体。