Dtxcid7031616 | 77181-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Dtxcid7031616
• 英文别名: 5-[(Z)-2-bromoethenyl]-1-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 77181-69-2
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂O₆
• 分子量: 349.13
• InChiKey: GCQYYIHYQMVWLT-YNYOGKQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  182° (Sakata, 1980); mp 195-200° (dec) (Machida, Sakata, 1983)
• 比旋光度：
  D25 +0.5° (1N NaOH)
• 密度：
  1.979±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：250 mg/mL（716.07 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

Sorivudine（BV-araU）是一种口服活性的合成嘧啶核苷抗代谢药物，其抗病毒活性源自某些DNA病毒中存在的特定胸苷激酶选择性转化为核苷酸，从而干扰病毒DNA合成。

体外研究

Sorivudine (BV-araU) 对HSV-1和HSV-2（野生型菌株VR-3和UW-268）的抑制作用剂量ID50分别为0.39 μM 和0.67 μM。该药物还对包括带状疱疹病毒、单纯疱疹I型病毒和EB病毒在内的多种病毒具有抗病毒活性。Sorivudine（BV-araU）是一种嘧啶核苷类似物，其体外抑制作用浓度范围为10到4000 μg/ml针对带状疱疹病毒（VZV）。这些浓度比阿昔洛韦抑制VZV复制所需的浓度低约1000倍。Sorivudine 还能抑制HSV-I的复制，其有效浓度范围在3至10 mg/ml之间。

体内研究

Sorivudine (BV-araU) 已经被评估用于治疗HSV-1脑炎，通过口服给药给小鼠。超过12.5 mg/kg剂量时，存活率显著延长；而在超过50 mg/kg的剂量下，则显著降低了死亡率。对于非洲绿猴（Cerophithecus aethiops）感染的类人猿水痘病毒的研究表明，在肌肉注射或口服给药每天20 mg/kg和100 mg/kg时，Sorivudine 治疗完全保护了受试者免于病毒血症和死亡。在这些研究中未发现神经毒性或其他血液学或临床化学异常；然而，0.2 mg/kg的剂量虽然有效，但会导致突破性病毒血症。