tert-butyl N-[(4S)-6-(oxolan-2-yloxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]carbamate | 1448783-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: tert-butyl N-[(4S)-6-(oxolan-2-yloxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]carbamate
• CAS: 1448783-59-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: OJQWSXFRMVJTCJ-LBAUFKAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chromanol 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮磷酸二苯酯 、 碘 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(4S)-6-(oxolan-2-yloxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of hydroxyethylamine (HEA) BACE-1 inhibitors: Prime side chromane-containing inhibitors

  摘要：

  The structure structure activity relationship of the prime region of conformationally restricted hydroxyethylamine (HEA) BACE inhibitors is described. Variation of the P1' region provided selectivity over Cat-D with a series of 2,2-dioxo-isothiochromanes and optimization of the P2' substituent of chromane-HEA(s) with polar substituents provided improvements in the compound's in vitro permeability. Significant potency gains were observed with small aliphatic substituents such as methyl, n-propyl, and cyclopropyl when placed at the C-2 position of the chromane. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.006