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3-phenyl-2-(propa-1,2-dien-1-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol | 1445297-68-6

中文名称
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中文别名
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英文名称
3-phenyl-2-(propa-1,2-dien-1-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol
英文别名
——
3-phenyl-2-(propa-1,2-dien-1-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol化学式
CAS
1445297-68-6
化学式
C17H14O2
mdl
——
分子量
250.297
InChiKey
HBOGKBBIQNARHF-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.6
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.12
  • 拓扑面积:
    29.5
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    [2-(buta-2,3-dienyloxy)phenyl]phenylmethanone 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 1.75h, 以75%的产率得到3-phenyl-2-(propa-1,2-dien-1-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol
    参考文献:
    名称:
    芳烃和丙二烯的光环加成
    摘要:
    在这项工作中,我们报告了一个新的分子内对位芳烃与丙二烯的环加成,产生具有数种反应性功能的引人注目的刚性骨架,以进一步增强多样性。在该反应中形成双环[2.2.2]辛二烯型产物和苯并氧杂戊缩醛,其比例和产率取决于芳环上的取代方式,发色团的性质和系链。这种空前的反应具有与其他许多光化学转化不同的显着特征:就取代基而言,它特别健壮,可以按比例放大而没有明显的效率损失,并且可以导致结构复杂性高而成本低。高产。所有光化学前体可以通过三个步骤轻松合成。我们确认了在光环加成步骤中氮原子的相容性,它可以进入带有两个点的双环[2.2.2]辛二烯支架,从而可以进一步实现多样化。该反应被放大至数克数量,而不会侵蚀光环加合物中通常高的收率。对双环氨基酸的N或C末端进行连续脱保护,可以得到两个构象受限的非天然氨基酸,两个锚点的位置不同。
    DOI:
    10.1021/jo4002307
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文献信息

  • Photocycloaddition of Arenes and Allenes
    作者:Ursula Streit、Frédéric Birbaum、Anna Quattropani、Christian G. Bochet
    DOI:10.1021/jo4002307
    日期:2013.7.19
    report on a new intramolecular para cycloaddition of arenes with allenes, yielding attractive rigid scaffolds bearing several reactive functionalities to build in further diversity. Bicyclo[2.2.2]octadiene-type products and benzoxepine acetals are formed in this reaction, in ratios and yields depending on the substitution pattern on the aromatic ring, the nature of the chromophore, and the tether. This unprecedented
    在这项工作中,我们报告了一个新的分子内对位芳烃与丙二烯的环加成,产生具有数种反应性功能的引人注目的刚性骨架,以进一步增强多样性。在该反应中形成双环[2.2.2]辛二烯型产物和苯并氧杂戊缩醛,其比例和产率取决于芳环上的取代方式,发色团的性质和系链。这种空前的反应具有与其他许多光化学转化不同的显着特征:就取代基而言,它特别健壮,可以按比例放大而没有明显的效率损失,并且可以导致结构复杂性高而成本低。高产。所有光化学前体可以通过三个步骤轻松合成。我们确认了在光环加成步骤中氮原子的相容性,它可以进入带有两个点的双环[2.2.2]辛二烯支架,从而可以进一步实现多样化。该反应被放大至数克数量,而不会侵蚀光环加合物中通常高的收率。对双环氨基酸的N或C末端进行连续脱保护,可以得到两个构象受限的非天然氨基酸,两个锚点的位置不同。
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