2-(5-methoxyisochroman-1-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole | 1465908-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(5-methoxyisochroman-1-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: tasipimidine；Tasipimidine；2-(5-methoxy-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• CAS: 1465908-70-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: GHIKYGQWBRHEGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methoxyisochroman-1-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以148 mg的产率得到2-(5-methoxyisochroman-1-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW ALPHA2 ADRENOCEPTOR AGONISTS
  [FR] NOUVEAUX AGONISTES DU RÉCEPTEUR ADRÉNERGIQUE ALPHA2

  摘要：

  式(I)的化合物，其中X和R1-R6如权利要求中所定义，具有α2激动活性，因此可用作α2激动剂，特别是作为α2A激动剂。还提供了使用上述化合物的方法。

  公开号：

  WO2013150173A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-(5-bromoisochroman-1-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 以5 mg的产率得到2-(5-methoxyisochroman-1-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW ALPHA2 ADRENOCEPTOR AGONISTS
  [FR] NOUVEAUX AGONISTES DU RÉCEPTEUR ADRÉNERGIQUE ALPHA2

  摘要：

  式(I)的化合物，其中X和R1-R6如权利要求中所定义，具有α2激动活性，因此可用作α2激动剂，特别是作为α2A激动剂。还提供了使用上述化合物的方法。

  公开号：

  WO2013150173A1

文献信息

• NEW ALPHA2 ADRENOCEPTOR AGONISTS
  申请人：Orion Corporation

  公开号：US20150065550A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Compounds of formula (I), wherein X and R 1 -R 6 , are as defined in the claims, exhibit alpha2 agonistic activity and thus are useful as alpha2 agonists, especially as alpha2A agonists. Methods of use of said compounds are also provided.

  公式为(I)的化合物，其中X和R1-R6如权利要求所定义，表现出α2激动剂活性，因此可用作α2激动剂，特别是α2A激动剂。还提供了使用该化合物的方法。
• Alpha2 adrenoceptor agonists
  申请人：Orion Corporation

  公开号：US09249127B2

  公开（公告）日：2016-02-02

  Compounds of formula (I), wherein X and R1-R6, are as defined in the claims, exhibit alpha2 agonistic activity and thus are useful as alpha2 agonists, especially as alpha2A agonists. Methods of use of said compounds are also provided.

  公式（I）的化合物，其中X和R1-R6如权利要求所定义，表现出α2激动剂活性，因此可用作α2激动剂，特别是α2A激动剂。还提供了使用该化合物的方法。
• Process for the preparation of 2-(5-methoxyisochroman-1-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole and the hydrogensulfate salt thereof
  申请人：ORION CORPORATION

  公开号：US11352346B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  The present disclosure relates to an improved process for the preparation of isochroman structured alpha2A adrenoceptor agonist, namely 2-(5-methoxyisochroman-1-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salts thereof, such as 2-(5-methoxyisochroman-1-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazole hydrogensulfate of formula (Ia), and to a novel intermediate compound used in the process, namely N-(2-aminoethyl)-5-methoxyisochroman-1-carboxamide monohydrate of formula (V). Alpha2A agonists are useful in the treatment of anxiety, and for use as a sedative or analgesic agent, and other diseases where alpha2A agonism is desired.

  本公开涉及异苯并吡喃结构的α2A肾上腺素受体激动剂，即式(I)的2-(5-甲氧基异苯并吡喃-1-基)-4,5-二氢-1H-咪唑及其药学上可接受的盐类的改进制备工艺，如式(Ia)的2-(5-甲氧基异苯并吡喃-1-基)-4,5-二氢-1H-咪唑氢硫酸盐、如式（Ia）的 2-(5-甲氧基异苯并二氢吡喃-1-基)-4,5-二氢-1H-咪唑氢硫酸盐，以及该工艺中使用的新型中间体化合物，即式（V）的 N-(2-氨基乙基)-5-甲氧基异苯并二氢吡喃-1-甲酰胺一水合物。α2A激动剂可用于治疗焦虑症、镇静或镇痛剂以及其他需要α2A激动的疾病。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-(5-METHOXYISOCHROMAN-1 -YL)-4,5-DIHYDRO-1 H-IMIDAZOLE AND THE HYDROGENSULFATE SALT THEREOF
  申请人：Orion Corporation

  公开号：EP3717476A1

  公开（公告）日：2020-10-07
• US9249127B2
  申请人：——

  公开号：US9249127B2

  公开（公告）日：2016-02-02