Sodium;propylsulfanyl-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylamino)phosphinate | 1428964-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: Sodium;propylsulfanyl-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylamino)phosphinate
• 英文别名: sodium;propylsulfanyl-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylamino)phosphinate
• CAS: 1428964-71-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂PS*Na
• 分子量: 307.329
• InChiKey: YOZBBHYOUFDHOS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘胺 在 三氯硫磷 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 Sodium;propylsulfanyl-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylamino)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Aqueous synthesis of N,S-dialkylthiophosphoramidates: design, optimisation and application to library construction and antileishmanial testing

  摘要：

  我们最近报道了使用PSCl3对烷基胺进行硫代膦酰化反应，得到的N-硫代膦酰胺离子可以容易地进行S-烷基化（《化学通讯》，2011年，第47卷，第6156-6158页）。在此，我们报道了利用氨基酸、氨基糖、氨基核苷和苯胺底物开发这种方法。研究了N-硫代膦酰胺离子的水解性质及其对烷基化剂的反应活性。此外，我们还展示了该方法在制备小规模化合物库中的应用，其中包括了用于抗利什曼活性测试的喹啉基N,S-二烷基硫代膦酰胺。

  DOI：

  10.1039/c3ob27448a

文献信息

• Aqueous synthesis of N,S-dialkylthiophosphoramidates: design, optimisation and application to library construction and antileishmanial testing
  作者：Milena Trmčić、Frances L. Chadbourne、Paul M. Brear、Paul W. Denny、Steven L. Cobb、David R. W. Hodgson

  DOI：10.1039/c3ob27448a

  日期：——

  We recently reported the use of PSCl3 for the thiophosphorylation of alkylamines where the resulting N-thiophosphoramidate ions could be readily S-alkylated (Chem. Commun., 2011, 47, 6156–6158.). Herein we report the development of this methodology using amino acid, amino sugar, aminonucleoside and aniline substrates. The hydrolysis properties of N-thiophosphoramidate ions and their reactivities towards alkylating agents are also explored. In addition, we demonstrate the application of our approach to the preparation of a small library of compounds, including quinoline-based N,S-dialkylthiophosphoramidates which were tested for antileishmanial activity.

  我们最近报道了使用PSCl3对烷基胺进行硫代膦酰化反应，得到的N-硫代膦酰胺离子可以容易地进行S-烷基化（《化学通讯》，2011年，第47卷，第6156-6158页）。在此，我们报道了利用氨基酸、氨基糖、氨基核苷和苯胺底物开发这种方法。研究了N-硫代膦酰胺离子的水解性质及其对烷基化剂的反应活性。此外，我们还展示了该方法在制备小规模化合物库中的应用，其中包括了用于抗利什曼活性测试的喹啉基N,S-二烷基硫代膦酰胺。