(2S,3S)-3-[(S)-2-(methyl-4-(trimethylstannyl) pent-4-enyl)oxiran-2-yl]methanol | 309241-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-[(S)-2-(methyl-4-(trimethylstannyl) pent-4-enyl)oxiran-2-yl]methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[(2S)-2-methyl-4-trimethylstannylpent-4-enyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 309241-42-7
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Sn
• 分子量: 319.031
• InChiKey: SSUAQSZKHOJRKA-GSVPDXROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[(S)-2-(methyl-4-(trimethylstannyl) pent-4-enyl)oxiran-2-yl]methanol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 (2R,3S)-3-[(E,2R,7S)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,6,7-trimethyl-4-methylidenenon-5-enyl]oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成两性霉素G和H的C1-C18片段

  摘要：

  据报道，细胞毒性大环内酯类两性化合物G和H的结构C1–C18片段具有立体选择性。将目标化合物逆合成合成为三个片段。从合成的意义上讲，片段的连接是通过Stille偶联和Julia-Kocienski烯化反应完成的。手性池中的前体用作起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.062
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-3-[(R)-2-methylpent-4-ynyl] oxiran-2-ylmethoxy diphenylsilane 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 169.5h， 生成 (2S,3S)-3-[(S)-2-(methyl-4-(trimethylstannyl) pent-4-enyl)oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成两性霉素G和H的C1-C18片段

  摘要：

  据报道，细胞毒性大环内酯类两性化合物G和H的结构C1–C18片段具有立体选择性。将目标化合物逆合成合成为三个片段。从合成的意义上讲，片段的连接是通过Stille偶联和Julia-Kocienski烯化反应完成的。手性池中的前体用作起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.062

文献信息

• Stereoselective synthesis of a C1−C18 fragment of amphidinolides G and H
  作者：Jorge García-Fortanet、Pilar Formentín、Santiago Díaz-Oltra、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.062

  日期：2013.4

  A stereoselective synthesis of a C1–C18 segment of the structure of the cytotoxic macrolides amphidinolides G and H is reported. The target compound was retrosynthetically disconnected into three fragments. In the synthetic sense, connection of the fragments was made by means of a Stille coupling and a Julia–Kocienski olefination. Precursors from the chiral pool were used as the starting materials

  据报道，细胞毒性大环内酯类两性化合物G和H的结构C1–C18片段具有立体选择性。将目标化合物逆合成合成为三个片段。从合成的意义上讲，片段的连接是通过Stille偶联和Julia-Kocienski烯化反应完成的。手性池中的前体用作起始原料。