3-丁炔腈 | 2235-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-丁炔腈
• 英文名称: Propargylcyanid
• 英文别名: 3-butynenitrile；propargyl cyanide；but-3-ynenitrile
• CAS: 2235-08-7
• 化学式: C₄H₃N
• 分子量: 65.0745
• InChiKey: YXIMMMSICIMRFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丁二醇 、 3-丁炔腈 生成 1-Methyl-1,3-bis(1'-cyano-2'-propenyloxy)butan
  参考文献：
  名称：

  Cyanoacetylene and its derivatives 2. Reaction of isomeric cyanomethylacetylene-cyanoallene with glycols

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00925886
• 作为产物：
  描述：

  二乙基氰化铝 、 2-丙炔-1-醇 生成 3-丁炔腈
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Mediated Synthesis of Propargyl Nitriles and α-Alkoxy Propargyl Nitriles

  摘要：

  丙炔基乙酸酯和乙炔基乙醛的二钴六羰基络合物可与氰化二乙基铝高效耦合，分别生成相应的络合丙炔基腈纶和氰醇衍生物。本文介绍了利用这种方法从丙炔醇和乙炔基乙醛制备丙炔腈和δ-烷氧基丙炔腈的简便程序。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27287

文献信息

• Ritter Reactions in Flow
  作者：Logan Audiger、Kevin Watts、Simon C. Elmore、Richard I. Robinson、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/cssc.201100372

  日期：2012.2.13

  Flow me a Ritter: Ritter reactions are performed in a simple microreactor setup using tert‐butylacetate as versatile carbocation source. The protocol avoids the handling of large amounts of hot concentrated sulfuric acid as low concentrations are optimal for rapid access tert‐butyl‐ or diphenylmethyl‐protected amides.

  为我提供Ritter： Ritter反应是在简单的微反应器中进行的，使用乙酸叔丁酯作为通用碳正离子源。该协议避免了处理大量热浓硫酸，因为低浓度最适合快速获得叔丁基或二苯甲基保护的酰胺。
• 3-氰基非那烯酮类化合物及其应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN111620841B

  公开（公告）日：2023-03-28

  3‑氰基非那烯酮类化合物及其应用，其属于荧光标记的技术领域。本发明采用多种手段检测了3‑氰基非那烯酮类化合物与PKM2的结合能力，该类化合物可以有效的共价结合PKM2蛋白。并通过凝胶荧光成像、活细胞荧光成像实验检测了它们在体外和活细胞（包括肿瘤细胞和正常组织细胞）内特异性荧光标记PKM2蛋白的能力。表明该类化合物可以有效的在体外和活细胞内与PKM2发生亲核取代反应，并生成具有橙红色荧光的结构，实现对于PKM2的特异性荧光标记。肿瘤细胞和正常细胞的活细胞荧光成像实验进一步表明该类化合物能够特异性的对肿瘤细胞进行荧光染色，而不对正常细胞进行荧光染色，实现对于肿瘤细胞、组织的荧光可视化和肿瘤细胞、组织的分子影像学诊断。
• Further SAR studies on bicyclic basic merbarone analogues as potent antiproliferative agents
  作者：Andrea Spallarossa、Chiara Rotolo、Claudia Sissi、Giuseppe Marson、Maria Laura Greco、Angelo Ranise、Paolo La Colla、Bernardetta Busonera、Roberta Loddo

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.08.056

  日期：2013.11

  Pyrimidopyrimidine derivatives 1 were prepared as rigid thioanalogues of merbarone (a catalytic topoisomerase II inhibitor) and screened as antiproliferative agents against different tumor cell lines. A number of the synthesized compounds emerged as cytotoxic in cell-based assays (MT-4, HeLa and MCF-7 cells) at low micromolar concentrations. In a National Cancer Institute screening, selected member

  嘧啶嘧啶衍生物1制备了作为Merbarone（催化拓扑异构酶II抑制剂）的刚性硫代类似物，并筛选了针对不同肿瘤细胞系的抗增殖剂。在低微摩尔浓度下，许多合成的化合物在基于细胞的测定（MT-4，HeLa和MCF-7细胞）中以细胞毒性出现。在美国国家癌症研究所的一次筛查中，该系列的选定成员显示出对各种肿瘤（黑素瘤，肾癌，中枢神经系统癌，结肠癌和乳腺癌）的广泛抗增殖活性。嘧啶嘧啶骨架7位取代基的酸碱和空间位阻会严重影响其效能。酶促测定法证明，受测试的衍生物的一个子集有效地抑制了拓扑异构酶IIα，这与美巴龙的作用机理有关。
• Synthesis, Characterization, and Antibacterial and Anti-Inflammatory Activities of New Pyrimidine and Thiophene Derivatives
  作者：Siham Lahsasni、Dunya A. M. Al-Hemyari、Hazem A. Ghabbour、Yahia Nasser Mabkhoot、Fadilah S. Aleanizy、Asma A. Alothman、Zainab M. Almarhoon

  DOI：10.1155/2018/8536063

  日期：2018.8.1

  nucleophilic addition to a nitrile group to form the oxazinimine ring. 1-(3-cyano-substituted[b]thiophen-2-yl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiourea derivatives (6a–c) were obtained via reaction of the starting compounds (2d–f) and 4-(trifluoromethyl phenyl)isothiocyanate. The lead compounds (2d–f) rapidly reacted with 4-(trifluoromethyl)benzaldehyde or 4-(2-pyridyl)benzaldehyde in acidic medium to yield

  通过反应合成取代的[4,5]噻吩并[2,3-d]噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮(3a-b)和嘧啶-5(6H)-亚胺(3c-e)起始化合物，分别是 2-氨基取代的 [b] 噻吩-3-羧酸乙酯 (2a-c) 和 2-氨基取代的 [b] 噻吩-3-甲腈 (2d-f)，分别与 2-溴噻唑. (溴取代[b]噻吩-2-基)烷酰胺衍生物(4a-e)和噻吩并[2,3-d][1,3]恶嗪-4-亚胺衍生物(5)的合成是通过以下反应完成的用溴代烷基氯亲核取代的起始化合物；然而，对于化合物 5 的合成，亲核取代之后是亲核加成到腈基以形成恶嗪亚胺环。1-(3-氰基取代的[b]噻吩-2-基)-3-(4-(三氟甲基)苯基)硫脲衍生物(6a-c)是通过起始化合物(2d-f)和4的反应获得的-(三氟甲基苯基)异硫氰酸酯。先导化合物（2d-f）在酸性介质中与4-（三氟甲基）苯甲醛或4-（2-吡啶基）苯甲醛快速反应，大量生成化合物（7a-f）。化合物
• 3-Pyridazinylnitrenes and 2-Pyrimidinylnitrenes
  作者：Sebastian Torker、David Kvaskoff、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo4027897

  日期：2014.2.21

  Mild flash vacuum thermolysis of tetrazolo[1,5-b]pyridazines 8T generates small amounts of 3-azidopyridazines 8A (8aA, IR 2145, 2118 cm–1; 8bA, 2142 cm–1). Photolysis of the tetrazoles/azides 8T/8A in Ar matrix generates 3-pyridazinylnitrenes 9, detected by ESR spectroscopy (9a: D/hc = 1.006; E/hc = 0.003 cm–1). Cyanovinylcarbenes 11, derived from 4-diazobut-2-enenitriles 10, are also detected by ESR

  四唑并[1,5- b ]哒嗪8T的温和快速真空热解会生成少量的3-叠氮基哒嗪8A（8aA，IR 2145，2118 cm –1；8bA，2142 cm –1）。在Ar基质中对四唑/叠氮化物8T / 8A进行光解会生成3-吡啶并氮杂氮基9，通过ESR光谱法检测到（9a：D / hc = 1.006；E / hc = 0.003 cm –1）。Cyanovinylcarbenes 11，由4- diazobut -2- enenitriles衍生10，也可以通过ESR光谱法检测（11a：D / hc = 0.362；E / hc = 0.021 cm –1）。卡宾11重排为氰基亚勒烯12和3-氰基环丙烯13。在8的光解中未观察到三氮杂七庚烯20。在254 nm的Ar矩阵中对四唑并[1,5- a ]嘧啶/ 2-叠氮基吡啶18T / 18A进行光解可得到2-嘧啶基亚硝酸19，可通过ESR，UV和IR光谱法观察到（19a：ESR：D