(2R)-2-[[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-3-methylbutanenitrile | 367944-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R)-2-[[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-3-methylbutanenitrile
• CAS: 367944-99-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: OTMHUFWBOPNXLE-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 、 异丁醛 、 丙酮氰醇 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R)-2-[[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-3-methylbutanenitrile 、 (2S)-2-[[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-3-methylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  与手性胺的不对称 Strecker 反应：在水中使用丙酮氰醇的无催化剂方案

  摘要：

  一系列新的手性 α-氨基腈的合成是在非对映选择性 Strecker 反应中与醛、对映纯胺和丙酮氰醇在水中的单锅程序中合成的。源自 L-α-氨基酸的伯胺和仲胺用作手性来源。反应在室温下在没有任何催化剂的情况下有效进行。研究了该过程的非对映选择性和新手性 α-氨基腈的构型稳定性。报告了通过 NMR 分析鉴定不稳定中间体，并报告了不对称诱导的拟议机制和模型。据报道，脯氨酸衍生的手性 α-氨基腈化学转化为手性氨基二酸、氨基和酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201533

文献信息

• Asymmetric Strecker Reaction with Chiral Amines: a Catalyst-Free Protocol Using Acetone Cyanohydrin in Water
  作者：Matteo Pori、Paola Galletti、Roberto Soldati、Daria Giacomini

  DOI：10.1002/ejoc.201201533

  日期：2013.3

  The synthesis of a series of new chiral α-aminonitriles was achieved in a diastereoselective Strecker reaction in a one-pot procedure with aldehydes, enantiopure amines, and acetone cyanohydrin in water. Primary and secondary amines derived from L-α-amino acids were used as sources of chirality. The reactions proceeded efficiently without any catalyst at room temperature. The diastereoselectivity of

  一系列新的手性 α-氨基腈的合成是在非对映选择性 Strecker 反应中与醛、对映纯胺和丙酮氰醇在水中的单锅程序中合成的。源自 L-α-氨基酸的伯胺和仲胺用作手性来源。反应在室温下在没有任何催化剂的情况下有效进行。研究了该过程的非对映选择性和新手性 α-氨基腈的构型稳定性。报告了通过 NMR 分析鉴定不稳定中间体，并报告了不对称诱导的拟议机制和模型。据报道，脯氨酸衍生的手性 α-氨基腈化学转化为手性氨基二酸、氨基和酰胺。