3-(2-methylprop-1-en-1-yl)naphtho[1,2-c]isoxazole | 1428485-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-methylprop-1-en-1-yl)naphtho[1,2-c]isoxazole
• 英文别名: 3-(2-Methylprop-1-enyl)benzo[g][2,1]benzoxazole；3-(2-methylprop-1-enyl)benzo[g][2,1]benzoxazole
• CAS: 1428485-30-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: FTMGEQDUVHSLNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methylbut-2-en-1-yl)naphthalen-1-amine 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3-(2-methylprop-1-en-1-yl)naphtho[1,2-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  振兴芳族氮杂-克莱森重排：对“水上”催化机理的暗示†

  摘要：

  长期以来，芳族氮杂-克莱森重排一直是其氧对应物的不良关系。我们在以下方面证明了这一点：水催化作用促进了反向N-戊烯化萘胺和苯胺的重排，并将芳族氮杂-克莱森重排转化为合成上可行的反应。我们用这个反应来探究水 催化，并为酸催化假说提供有说服力的支持。

  DOI：

  10.1039/c3ob40118a

文献信息

• Revitalizing the aromatic aza-Claisen rearrangement: implications for the mechanism of ‘on-water’ catalysis
  作者：Kaitlin D. Beare、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/c3ob40118a

  日期：——

  been the poor relation of its oxygen counterpart. We demonstrate that on-water catalysis facilitates the rearrangement of reverse N-prenylated naphthylamines and anilines, and transforms the aromatic aza-Claisen rearrangement into a synthetically viable reaction. We use this reaction to probe the mechanism of on-water catalysis, and provide compelling support for the acid-catalysis hypothesis.

  长期以来，芳族氮杂-克莱森重排一直是其氧对应物的不良关系。我们在以下方面证明了这一点：水催化作用促进了反向N-戊烯化萘胺和苯胺的重排，并将芳族氮杂-克莱森重排转化为合成上可行的反应。我们用这个反应来探究水 催化，并为酸催化假说提供有说服力的支持。