9,9'-[1,2-ethanediylbis(oxymethylene)]bis(2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one) | 166762-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9,9'-[1,2-ethanediylbis(oxymethylene)]bis(2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one)
• 英文别名: O-((Guanin-9-yl)methyl) acyclovir；2-amino-9-[2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]ethoxymethyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 166762-90-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₁₀O₄
• 分子量: 388.346
• InChiKey: QPOMYCBJDYQVEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-{9-[2-(2-acetylamino-6-oxo-1,6-dihydropurin-9-ylmethoxy)-ethoxymethyl]-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl}acetamide 在 C.I.酸性橙108 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到9,9'-[1,2-ethanediylbis(oxymethylene)]bis(2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9,9′-[1,2-Ethanediylbis(oxymethylene)]bis-2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one, an Impurity of Acyclovir

  摘要：

  描述了阿昔洛韦的微量杂质 9,9'-[1,2-乙二基双(甲醛)]双-2-氨基-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮的合成。该工艺以市售 N-(9-乙酰基-6-氧代-1H-嘌呤-2-基)乙酰胺为起始原料，采用酸催化相转移催化 (PTC) 工艺在鸟嘌呤环的 9 位上产生选择性烷基化。

  DOI：

  10.3390/molecules17088735

文献信息

• Synthesis of 9,9′-[1,2-Ethanediylbis(oxymethylene)]bis-2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one, an Impurity of Acyclovir
  作者：Rosa M. Suárez、Maria Paz Matía、José Luis Novella、Andres Molina、Antonio Cosme、Juan José Vaquero、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.3390/molecules17088735

  日期：——

  The synthesis of 9,9'-[1,2-ethanediylbis(oxymethylene)]bis-2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one, a minor impurity of acyclovir, is described. Starting with commercial N-(9-acetyl-6-oxo-1H-purin-2-yl)acetamide, the process uses an acid catalysed phase transfer catalysis (PTC) process to produce the selective alkylation at the 9 position of the guanine ring.

  描述了阿昔洛韦的微量杂质 9,9'-[1,2-乙二基双(甲醛)]双-2-氨基-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮的合成。该工艺以市售 N-(9-乙酰基-6-氧代-1H-嘌呤-2-基)乙酰胺为起始原料，采用酸催化相转移催化 (PTC) 工艺在鸟嘌呤环的 9 位上产生选择性烷基化。