1-(1,2,3-Benzothiadiazol-6-yl)-3-[2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl]urea | 1426152-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 1-(1,2,3-Benzothiadiazol-6-yl)-3-[2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl]urea
• 英文别名: 1-(1,2,3-benzothiadiazol-6-yl)-3-[2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl]urea
• CAS: 1426152-48-8
• 化学式: C₁₅H₁₃FN₄O₂S
• 分子量: 332.358
• InChiKey: PEDNTAFPHGHTMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2,3-Benzothiadiazol-6-yl)-3-[2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl]urea 在 三氧化硫吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到1-(1,2,3-Benzothiadiazol-6-yl)-3-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]urea
  参考文献：
  名称：

  利用 PRMT3 的变构结合位点产生强效和选择性抑制剂

  摘要：

  蛋白质精氨酸甲基转移酶 (PRMT) 在多种生物过程中发挥重要作用。在九个已知的人类 PRMT 中，PRMT3 通过 40S 核糖体蛋白 S2 的不对称二甲基化参与核糖体生物合成，并通过与 DAL-1 肿瘤抑制蛋白的相互作用参与癌症。然而，几乎没有发现 PRMTs 的选择性抑制剂。我们最近公开了第一个选择性 PRMT3 抑制剂，它占据了一个新的变构结合位点，并且与肽底物和辅因子都没有竞争性。在这里，我们报告了该系列的综合构效关系研究，结果发现了多种具有亚微摩尔效力的 PRMT3 抑制剂。化合物14u的X射线晶体结构与 PRMT3 复合证实该抑制剂占据与我们最初的先导化合物相同的变构结合位点。这些研究提供了第一个实验证据，证明可以通过利用 PRMT3 的变构结合位点来产生有效和选择性的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm3018332
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟-苯基)-2-硝基-乙醇 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 1-(1,2,3-Benzothiadiazol-6-yl)-3-[2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl]urea
  参考文献：
  名称：

  利用 PRMT3 的变构结合位点产生强效和选择性抑制剂

  摘要：

  蛋白质精氨酸甲基转移酶 (PRMT) 在多种生物过程中发挥重要作用。在九个已知的人类 PRMT 中，PRMT3 通过 40S 核糖体蛋白 S2 的不对称二甲基化参与核糖体生物合成，并通过与 DAL-1 肿瘤抑制蛋白的相互作用参与癌症。然而，几乎没有发现 PRMTs 的选择性抑制剂。我们最近公开了第一个选择性 PRMT3 抑制剂，它占据了一个新的变构结合位点，并且与肽底物和辅因子都没有竞争性。在这里，我们报告了该系列的综合构效关系研究，结果发现了多种具有亚微摩尔效力的 PRMT3 抑制剂。化合物14u的X射线晶体结构与 PRMT3 复合证实该抑制剂占据与我们最初的先导化合物相同的变构结合位点。这些研究提供了第一个实验证据，证明可以通过利用 PRMT3 的变构结合位点来产生有效和选择性的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm3018332