1-[(S)-amino(phenyl)methyl]naphthalen-2-ol;13-hydroxy-12,14-dioxa-13lambda5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 13-oxide | 1438417-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[(S)-amino(phenyl)methyl]naphthalen-2-ol;13-hydroxy-12,14-dioxa-13lambda5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 13-oxide
• 英文别名: 1-[(S)-amino(phenyl)methyl]naphthalen-2-ol;13-hydroxy-12,14-dioxa-13λ5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 13-oxide
• CAS: 1438417-59-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO*C₂₀H₁₃O₄P
• 分子量: 597.607
• InChiKey: SEPZSOMPEOFUJC-NNKFRZKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.13
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(S)-amino(phenyl)methyl]naphthalen-2-ol;13-hydroxy-12,14-dioxa-13lambda5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 13-oxide 在 sodium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以0.65 g的产率得到(S)-(+)-1-(Alpha-氨基苄基)-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  光学纯1-(α-氨基苄基)-2-萘酚的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种光学纯1‑(α‑氨基苄基)‑2‑萘酚（Betti Base）的制备方法。使用三氟乙酸催化合成消旋的1‑(α‑氨基苄基)‑2‑萘酚三氟乙酸盐，并利用光学纯1,1’‑联萘酚磷酸酯和光学纯1,1’‑联萘酚磷酸钠做为拆分试剂，对消旋的1‑(α‑氨基苄基)‑2‑萘酚及其三氟乙酸盐进行拆分制备光学纯1‑(α‑氨基苄基)‑2‑萘酚。该方法重复性好，拆分试剂可以重复使用，成本低，环保节能，适合光学纯1‑(α‑氨基苄基)‑2‑萘酚的大量制备。

  公开号：

  CN103102280B
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-naphth[1,2-e][1,3]oxazine 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-[(S)-amino(phenyl)methyl]naphthalen-2-ol;13-hydroxy-12,14-dioxa-13lambda5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 13-oxide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的贝蒂碱合成的新方法

  摘要：

  摘要 我们已经开发了一种合成对映体纯的Betti碱的新方法。通过使用三氟乙酸代替更常用的盐酸盐，在温和的条件下进行了经典的外消旋贝蒂碱合成中使用的水解步骤，提高了收率（高达96％），随后是一种新的高效方法。使用可回收的（R）-1,1'-联萘-2,2'-二烷基磷酸钠进行拆分以提供对映体纯的（S）-Betti碱，收率95％，ee和（R）-Betti碱最高达99％一步分离得到93％的收率和90％的ee。 我们已经开发了一种合成对映体纯的Betti碱的新方法。通过使用三氟乙酸代替更常用的盐酸盐，在温和的条件下进行了经典的外消旋贝蒂碱合成中使用的水解步骤，提高了收率（高达96％），随后是一种新的高效方法。使用可回收的（R）-1,1'-联萘-2,2'-二烷基磷酸钠进行拆分以提供对映体纯的（S）-Betti碱，收率95％，ee和（R）-Betti碱最高达99％一步分离得到93％的收率和90％的ee。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318272