2-Chloro-3-(3-methylanilino)-5-nitronaphthalene-1,4-dione | 1424749-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Chloro-3-(3-methylanilino)-5-nitronaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-chloro-3-(3-methylanilino)-5-nitronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1424749-01-8
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₂O₄
• 分子量: 342.738
• InChiKey: UATDKTPKKRYAFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-5-硝基-1,4-萘醌 、 乙烷,三氯氟- 在 (cinnamylPdCl)₂ 、 sodium dodecyl-sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以25%的产率得到2-Chloro-3-(3-methylanilino)-5-nitronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型萘醌衍生物：合成和抗人类非洲锥虫病的活性。

  摘要：

  合成了一系列萘醌衍生物，并测试了其对人类非洲锥虫病的生物活性。反胶束介质的使用不仅提高了转化率，而且在芳基氯-苯胺偶联反应中显示出对单偶联产物的选择性。萘醌的两种衍生物（9b和9c）在体外显示出对布鲁氏锥虫的有效活性，且细胞毒性低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.075

文献信息

• Novel naphthoquinone derivatives: Synthesis and activity against human African trypanosomiasis
  作者：Bhupesh S. Samant、Chikomborero Chakaingesu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.075

  日期：2013.3

  has been synthesized and tested for its biological activity against human African trypanosomiasis. The use of reverse micellar medium not only enhanced the conversion rate, but also showed selectivity towards mono-coupled product in aryl chloride–aniline coupling reactions. Two derivatives of naphthoquinone (9b and 9c) exhibited potent activity against Trypanosoma brucei in vitro with low cytotoxicity

  合成了一系列萘醌衍生物，并测试了其对人类非洲锥虫病的生物活性。反胶束介质的使用不仅提高了转化率，而且在芳基氯-苯胺偶联反应中显示出对单偶联产物的选择性。萘醌的两种衍生物（9b和9c）在体外显示出对布鲁氏锥虫的有效活性，且细胞毒性低。