(3S,3aR,4'R,6S,6aS)-3,6a-dihydroxy-4'-phenylspiro[3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-6,5'-oxolane]-2',5-dione | 1427054-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3S,3aR,4'R,6S,6aS)-3,6a-dihydroxy-4'-phenylspiro[3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-6,5'-oxolane]-2',5-dione
• CAS: 1427054-72-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₇
• 分子量: 306.272
• InChiKey: IPJDFFWQZNTNBP-CFEZUGBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,3a'S,5R,6'S,6a'R)-3a',5,6'-trihydroxy-3-phenylhexahydro-2'H,3H-spiro[furan-2,3'-furo[3,2-b]furan]-2'-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(3S,3aR,4'R,6S,6aS)-3,6a-dihydroxy-4'-phenylspiro[3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-6,5'-oxolane]-2',5-dione
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic 1,4-conjugate addition of ascorbic acid to α,β-unsaturated aldehydes: bio-inspired total syntheses of leucodrin, leudrin and proposed structure of dilaspirolactone

  摘要：

  通过串联1,4-共轭加成/半缩醛化/半缩酮化，开发了抗坏血酸对各种α,β-不饱和醛的有机催化加成方法，为合成一类具有5-5-5螺二内酯核的抗坏血酸盐天然产物提供了一条快速途径。基于所描述的化学反应，实现了白藜芦素、勒维丁和提出的二螺二酚内酯结构的全程合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob00046j

文献信息

• Organocatalytic 1,4-conjugate addition of ascorbic acid to α,β-unsaturated aldehydes: bio-inspired total syntheses of leucodrin, leudrin and proposed structure of dilaspirolactone
  作者：Zhaofeng Wang、Kun Zhao、Junkai Fu、Junlin Zhang、Weiyu Yin、Yefeng Tang

  DOI：10.1039/c3ob00046j

  日期：——

  The organocatalytic additions of ascorbic acid to various α,β-unsaturated aldehydes via tandem 1,4-conjugate addition/hemiacetalization/hemiketalization were developed, which provided a rapid entry into the 5-5-5 spirodilactone cores of a family of ascorbylated natural products. Based on the described chemistry, total syntheses of leucodrin, leudrin and the proposed structure of dilaspirolactone were achieved.

  通过串联1,4-共轭加成/半缩醛化/半缩酮化，开发了抗坏血酸对各种α,β-不饱和醛的有机催化加成方法，为合成一类具有5-5-5螺二内酯核的抗坏血酸盐天然产物提供了一条快速途径。基于所描述的化学反应，实现了白藜芦素、勒维丁和提出的二螺二酚内酯结构的全程合成。